3-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one | 10333-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-1-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one；3-bromo-1-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 10333-16-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: ZGWCKLUGOIEJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dibromo-[1,2']bipyridyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Action of Heterocyclic N-Oxides on 2-Bromopyridine. Oxidative Brominations Involving N-Oxide Hydrobromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  改变 2-吡啶酮与炔烃的镍催化反应的反应性：易于获得聚芳基/聚烷基喹啉酮

  摘要：

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02021

文献信息

• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Manganese(I)‐Catalyzed Site‐Selective C6‐Alkenylation of 2‐Pyridones Using Alkynes via C−H Activation
  作者：Shanhong Wan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haiyang Yu、Jiajie Li、Yixiao Pan、Xin Zhang、Lijin Xu、Rui Cao

  DOI：10.1002/adsc.202100056

  日期：2021.5.18

  A Mn(I)-catalyzed chelation-assisted direct C6−H alkenylation of 2-pyridones with both terminal and internal alkynes in a highly regio- and stereo-selective manner has been developed. The catalytic system consisting of Mn(CO)5Br catalyst and KOAc additive allows 1-(2-pyridyl)-2-pyridones to undergo alkenylation with various terminal alkynes in methyl tert-butyl ether (MTBE) to furnish the C6-alkenylated

  已经开发了具有高度区域和立体选择性的2-吡啶酮的Mn（I）催化的螯合辅助直接C6-H烯基化反应，同时具有末端炔烃和内部炔烃。由Mn（CO）5 Br催化剂和KOAc添加剂组成的催化体系可使1-（2-吡啶基）-2-吡啶酮与甲基叔丁基醚（MTBE）中的各种末端炔烃进行烯基化反应，以提供C6-烯基化2 -吡啶酮产物的收率高，并且在催化剂和添加剂负载增加的情况下，CH 2 Cl 2中发生与内部炔烃的烯基化反应。机理研究表明，五元有机锰参与了催化循环的关键中间体。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Bond Functionalization of 2‐Pyridones with Alkynes: Switchable Alkenylation, Alkenylation/Directing Group Migration and Rollover Annulation
  作者：Xin Xu、Chenguang Luo、Haoqiang Zhao、Yixiao Pan、Xin Zhang、Jiajie Li、Lijin Xu、Ming Lei、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.202101074

  日期：2021.6.16

  Cp*Rh(III)-catalyzed chelation-assisted direct C−H bond functionalization of 1-(2-pyridyl)-2-pyridones with internal alkynes that can be controlled to give three different products in good yields has been realized. Depending on the reaction conditions, solvents and additives, the reaction pathway can be switched between alkenylation, alkenylation/directing group migration and rollover annulation. These

  1-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与内部炔烃的 Cp*Rh(III) 催化螯合辅助直接 C-H 键官能化已经实现，这些炔烃可以被控制以产生三种不同的产品，收率良好。根据反应条件、溶剂和添加剂，反应途径可以在烯基化、烯基化/导向基团迁移和翻转环化之间切换。这些反应歧管允许不同地访问各种有价值的 C6-烯基化 1-(2-吡啶基)-2-吡啶酮，( Z )-6-(1,2-二芳基-2-(吡啶-2-基)乙烯基) pyridin-2(1 H )-ones 和 10 H- pyrido[1,2- a][1,8]naphthyridin-10-ones 来自相同的起始材料。这些协议表现出出色的区域和立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已采用实验和计算方法的组合来揭示这些反应的关键机制特征。
• Domino C–H Activation/Directing Group Migration/Alkyne Annulation: Unique Selectivity by d⁶-Cobalt(III) Catalysts
  作者：Cuiju Zhu、Rositha Kuniyil、Becky B. Jei、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.9b05413

  日期：2020.4.3

  control in Cp*CoIII-catalyzed domino C–H activation/pyridine directing group migration/alkyne annulation has been accomplished through the nucleophilicity of an organometallic cobalt intermediate with a d6 electron configuration. Detailed mechanistic studies provided compelling evidence for a facile C–H activation along with a favorable migration of the directing group for the Cp*CoIII catalysis, rather

  通过具有ad 6电子构型的有机金属钴中间体的亲核性，完成了Cp * Co III催化的多米诺骨牌CH-H活化/吡啶引导基团迁移/炔烃环化反应中的不同选择性控制。详细的机理研究提供了令人信服的证据，证明了C–H的活化很容易，并且Cp * Co III催化的导向基团有良好的迁移，而不是（CO）3 Mn I歧管观察到的β-氧消除。