14H-dibenzo[a,h]xanthene | 226-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14H-dibenzo[a,h]xanthene
• 英文别名: 2-Oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 226-40-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: XOCAOSAJYPROCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14H-dibenzo[a,h]xanthene 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到1,2,5,6-Dibenzo-xanthon
  参考文献：
  名称：

  DDQ、亚硝酸叔丁酯和乙酸促进的烷基芳烃的苄基 C(sp3)-H 的可见光诱导有氧氧化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610678
• 作为产物：
  描述：

  萘酚钾 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTA K.; KITO T., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1976, 49, NO 4, 1167-1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Aldehydes for the Synthesis of 2-Alkylphenol, Benzofuran, and Xanthene Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Bimal Pudasaini、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.1c06887

  日期：2021.8.25

  with benzaldehyde and 2-propanol/2-propanol-d8 (kH/kD = 2.3 ± 0.3). The carbon isotope effect was observed on the benzylic carbon of the alkylation product from the coupling reaction of 3-methoxyphenol with 4-methoxybenzaldehyde (C(3) 1.021(3)) and on both benzylic and ortho-arene carbons from the coupling reaction with 4-trifluorobenzaldehdye (C(2) 1.017(3), C(3) 1.011(2)). The Hammett plot from the

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1
• Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp³)–H bonds driven by visible light
  作者：Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong

  DOI：10.1039/d0gc00262c

  日期：——

  Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。
• Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes
  作者：Esther Böβ、Tim Hillringhaus、Jacqueline Nitsch、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c0ob00954g

  日期：——

  A direct synthesis of substituted xanthenes from salicylaldehydes and cyclohexenones or tetralones has been developed. The reaction is catalysed by Lewis acids like scandium triflate and furnishes substituted xanthenes in good to excellent yields using either microwave or thermal heating. Microwave heating results in significantly shortened reaction times of 30 min and generally higher yields.

  已开发出从水杨 aldehydes 和环己烯酮或四氢萘酮合成取代的香豆素的直接合成方法。该反应由路易斯酸（如三氟甲磺酸钪）催化，使用微波加热或热加热都能提供良好至优异的产率。微波加热显著缩短了反应时间至30分钟，并且通常能获得更高的产率。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。