(E)-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-propen-1-ol acetate | 1047999-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-propen-1-ol acetate
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxcarbonylphenyl)allyl acetate；(E)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-propenyl acetate；methyl (E)-4-(3-acetoxyprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-acetyloxyprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1047999-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WKUUMXZMUWHGRZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-propen-1-ol acetate 、 四苯硼钠 在 chloro-[2-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]palladium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-methyl 4-(3-phenylprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels

  摘要：

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09726b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 air 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-propen-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  无配体的Pd催化的烯丙基酯的高度选择性芳基化，同时保留了传统的离去基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800966

文献信息

• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of homoaldol equivalent products
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Tetsu Sugita、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.064

  日期：2017.5

  A palladium-catalyzed reaction of easily accessible 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates and aldehydes provides facile access to synthetically useful homoaldol equivalent products with high diastereoselectivity. The reaction presumably proceeds via allylation of aldehydes with α-acetoxy allylboronates that produced in situ by reductive elimination from allylic gem-palladium/boryl intermediates.

  易于催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯和醛的钯催化反应提供了易于获得的具有高非对映选择性的合成有用的高聚醛当量产物的方法。该反应大概是通过醛与α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的烯丙基化而进行的，该α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯是通过从烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体中的还原消除而原位产生的。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium Cascade Catalysis: Construction of 2,2-Disubstitiuted Benzofuranones from the Reaction of 3-(2-Formylphenoxy)propenoates with Allylic Esters
  作者：Yu-Jie Liu、Ya-Li Ding、Shuang-Shuo Niu、Jin-Tao Ma、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02849

  日期：2018.2.16

  carbene (NHC) and palladium/ligand was demonstrated. In the presence of a triazolium salt, palladium catalyst, and base, the reaction of 3-(2-formylphenoxy)propenoates and allylic esters proceeded efficiently under mild conditions to afford 2-allylbenzofuran-3-one-2-acetates in moderated to good yields. An asymmetric cascade catalysis was achieved when (R)-BINAP was employed as a chiral ligand, producing

  证明了涉及N-杂环卡宾（NHC）和钯/配体的级联催化。在三唑鎓盐，钯催化剂和碱的存在下，3-（2-甲酰基苯氧基）丙酸酯和烯丙基酯的反应在温和的条件下有效地进行，从而以中度至良好的产率得到2-烯丙基苯并呋喃-3-一-2-乙酸酯产量。当（R）-BINAP用作手性配体时，实现不对称级联催化，产生对映体富集的2,2-二取代的苯并呋喃-3-one衍生物，其ee高达81％。
• PdII-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allyl Esters via CH Functionalization of Unreactive Arenes with Retention of the Traditional Leaving Group
  作者：Delin Pan、Miao Yu、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.200900558

  日期：2010.5.3

  A highly selective Fujiwara–Moritani oxidative Heck reaction of allyl esters with unreactive arenes via CH bond activation was developed, in which β‐H elimination is highly chemo‐, regio‐ and stereoselective. Moreover, even electron‐deficient arenes are tolerated in this type of CH activation.

  通过C selective H键活化，开发了具有非反应性芳烃的烯丙基酯的高度选择性藤原-莫里塔尼氧化Heck反应，其中β-H消除具有高度的化学，区域和立体选择性。此外，这种CH活化作用甚至可以耐受电子缺乏的芳烃。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• Photocatalyzed <i>ortho</i> ‐Alkylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides through Alkene Cleavage
  作者：Wang Zhou、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201801305

  日期：2018.4.23

  A photocatalyzed reaction of pyridine N‐oxides with alkenes gives ortho‐alkylated pyridines with cleavage of the carbon–carbon double bond. Benzyl and secondary alkyl groups are incorporated at the ortho position of pyridines in one pot.

  吡啶N-氧化物与烯烃的光催化反应产生邻烷基化吡啶，并带有碳-碳双键断裂。在一个罐中将吡啶基和仲烷基引入吡啶的邻位。