4-(hydroxymethyl)phenyl methanesulfonate | 4999-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl methanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid 4-hydroxymethyl-phenyl ester；[4-(hydroxymethyl)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 4999-89-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: UBMSAQVVSWBYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl methanesulfonate 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O中心自由基在芳香族受体上的 快速选择性螺环化†

  摘要：

  通过苄基肟碳酸酯的敏化光解产生取代的苄氧基羰基氧基。EPR光谱表明它们响仅通过关闭螺-cyclisation到本位芳环的-C-原子。在270 K以上，烷氧基羰基氧基与CO 2和苄氧基自由基的β断裂竞争越来越激烈，并逐渐占主导地位。通过稳态动力学EPR方法获得O中心自由基向芳族化合物的螺环化的第一速率参数。环的五氟取代大大降低了螺环化率。螺旋的激活壁垒DFT计算得出的环化数约为替代邻环化数的一半。对TS结构的考虑表明，螺环封闭期间，氧SOMO与芳族π系统更好的重叠导致螺环取代邻环化。

  DOI：

  10.1039/c3sc50500f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(methanesulfonyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108735

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Zinc-Mediated Efficient and Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Tirtha Mandal、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201700887

  日期：2017.9.8

  Simple yet unknown! Aldehydes and ketones can be easily reduced to the corresponding alcohols with Zn/NH4Cl, which is used for pinacol coupling reactions. Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones is achieved. Isatins can be efficiently reduced at the C3 position.

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。
• Synthesis of <i>N</i> ‐alkylated pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine analogs and evaluation of acetylcholinesterase and carbonic anhydrase inhibition properties
  作者：Busra O. Aydin、Derya Anil、Yeliz Demir

  DOI：10.1002/ardp.202000330

  日期：2021.5

  Fused pyrimidines, especially pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines, are among the most preferred building blocks for pharmacology studies, as they exhibit a broad spectrum of biological activity. In this study, new derivatives of pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine were synthesized by alkylation of the N1 nitrogen atom. We synthesized 3‐iodo‐1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐amine 2 from commercially available aminopyrazolopyrimidine

  稠合嘧啶，尤其是吡唑并[3,4- d ]嘧啶，是药理学研究中最优选的组成部分，因为它们表现出广泛的生物活性。本研究通过N1氮原子的烷基化合成了吡唑并[3,4- d ]嘧啶的新衍生物。我们合成了3-碘-1 ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺2由市售aminopyrazolopyrimidine 1使用Ñ碘代丁二酰亚胺作为碘化剂。化合物2的合成开始于3-iodo-1 H - pyrazolo[3,4- d的亲核取代]嘧啶-4-胺与R-X（X：-OMs，-Br，-Cl），得到 N-烷基化吡唑并[3,4- d ]嘧啶。我们使用弱无机碱进行这种合成，温和的温度也用于两步程序以生成N-烷基化吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。此外，还测试了所有化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和人碳酸酐酶 (hCA) 异构体 I 和 II 的能力，ACh​​E 的K i值范围为 15.41 ± 1.39–63
• Interrupting the Barton–McCombie Reaction: Aqueous Deoxygenative Trifluoromethylation of <i>O</i>-Alkyl Thiocarbonates
  作者：Zhi-Yun Liu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04039

  日期：2021.2.5

  The site-selective trifluoromethylation of aliphatic systems remains an important challenge. This work describes a light-driven, copper-mediated trifluoromethylation of O-alkyl thiocarbonates. The reaction provides broad functional group tolerance (e.g., alkyne, alkene, phenol, free alcohol, electron-rich and -deficient arenes), thereby offering orthogonality and practicality for trifluoromethylation

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。