N-methyl-N-tosylpropionamide | 16697-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylpropionamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylpropanamide
• CAS: 16697-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: WJRRLLZUNFDKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 、 N-methyl-N-tosylpropionamide 在 indium (III) iodide 、 二苯甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-5-(N-methyl-N-tosylamino)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles

  摘要：

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol4015317
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 醋酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-methyl-N-tosylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles

  摘要：

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol4015317

文献信息

• Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yuta Kaga、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol4015317

  日期：2013.7.5

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.