(4R,6S,7R,8R,10R)-8-hydroxy-6-methoxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decan-9-one | 163982-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (4R,6S,7R,8R,10R)-8-hydroxy-6-methoxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decan-9-one
• CAS: 163982-24-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: QHVSALMIUIRUQD-YCOWOFQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,7R,8R,10R)-8-hydroxy-6-methoxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decan-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 红铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  串联[4 + 2] / [3 + 2]硝基烯烃的环加成。12。（-）-Platynecine的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961919x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2aR,3R,7aR,7bR)-2,3-Dihydroxy-hexahydro-furo[2,3,4-gh]pyrrolizin-4-one 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(4R,6S,7R,8R,10R)-8-hydroxy-6-methoxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。9. (-)-迷迭香碱的合成

  摘要：

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。

  DOI：

  10.1021/ja961630x

文献信息

• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 11. The Synthesis of (+)-Crotanecine
  作者：Scott E. Denmark、Atli Thorarensen

  DOI：10.1021/ja963084d

  日期：1997.1.1

  base component of a number of pyrrolizidine alkaloids. This necine subunit is an amino triol bearing a primary allylic alcohol characterized by an all-cis relationship of its stereocenters. The synthesis of (+)-crotanecine has been accomplished in 10 steps and 10.2% overall yield. The key step in the asymmetric synthesis is a Lewis acid-promoted, tandem inter[4 + 2]/intra[3 + 2] cycloaddition between

  (+)-Crotanecine (1) 是许多吡咯里西啶生物碱的 necine 碱成分。该 necine 亚基是带有伯烯丙醇的氨基三醇，其特征在于其立体中心的全顺式关系。(+)-crotanecine 的合成分 10 步完成，总产率为 10.2%。不对称合成中的关键步骤是（富马酰氧基）硝基烯烃 14 和手性 β-甲硅烷基乙烯基醚 (-)-26 之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] / [3 + 2] 内环加成。该合成用于说明串联环加成的合成多功能性以引入额外的功能。
• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 12. Synthesis of (−)-Platynecine
  作者：Scott E. Denmark、Dann L. Parker、Julie A. Dixon

  DOI：10.1021/jo961919x

  日期：1997.1.1
• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 9. Synthesis of (−)-Rosmarinecine
  作者：Scott E. Denmark、Atli Thorarensen、Donald S. Middleton

  DOI：10.1021/ja961630x

  日期：1996.1.1

  general approach for the construction of pyrrolizidines having this stereochemical feature. The key step in the asymmetric synthesis is a Lewis acid-promoted, tandem inter-[4 + 2]/intra-[3 + 2] cycloaddition between a fumaroyloxy nitroalkene and a chiral vinyl ether.

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。