1-(1-cyclopropylvinyl)-4-methylbenzene | 15620-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-cyclopropylvinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Cyclopropyl-vinyl)-4-methyl-benzene；1-(1-cyclopropylethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 15620-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZSBUKUJJBOFCAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclopropylvinyl)-4-methylbenzene 生成 1-(环戊烯-1-基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of 1-para-Substituted Phenyl-1-cyclopropylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01014a508
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(4-甲基苯基)-甲酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-cyclopropylvinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sarel,S. et al., Israel Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 451 - 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Silver-promoted oxidative sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates leading to dihydronaphthalene derivatives
  作者：Pu Chen、Quan Zhou、Zan Chen、Yu-Kui Liu、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01570a

  日期：——

  A simple and efficient silver-promoted sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates is established for the construction of 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes.

  将乙烯环丙烷与亚砜钠进行磺化和环扩张，通过银催化实现了简单高效的方法，用于构建1-磺酰甲基化3,4-二氢萘烯。
• Visible-light-mediated difunctionalization of vinylcyclopropanes for the synthesis of 1-sulfonylmethyl-3,4-dihydronaphthalenes
  作者：Qiao-Lin Wang、Wen-Zheng Zhang、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c9ob01321k

  日期：——

  An efficient method for visible-light-mediated sulfonylation/arylation of the C-C σ-bond in vinylcyclopropanes with sulfonyl chlorides to synthesize 1-sulfonylmethyl-substituted 3,4-dihydronaphalenes has been developed. A radical-type pathway has been proved in this transformation. This difunctionalization procedure shows a series of advantages, such as the use of commercially and easily available

  已开发出一种有效的方法，用于乙烯基环丙烷中CCσ键与磺酰氯的可见光介导的磺酰化/芳基化反应，以合成1-磺酰基甲基取代的3,4-二氢萘。在这种转化中已经证明了自由基型途径。这种双官能化程序显示出一系列优点，例如使用可商购和容易获得的磺酰氯，温和的条件以及环保的能源。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• Silylium‐Ion‐Promoted (5+1) Cycloaddition of Aryl‐Substituted Vinylcyclopropanes and Hydrosilanes Involving Aryl Migration
  作者：Tao He、Guoqiang Wang、Vittorio Bonetti、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202004320

  日期：2020.7.13

  A transition‐metal‐free (5+1) cycloaddition of aryl‐substituted vinylcyclopropanes (VCPs) and hydrosilanes to afford silacyclohexanes is reported. Catalytic amounts of the trityl cation initiate the reaction by hydride abstraction from the hydrosilane, and further progress of the reaction is maintained by self‐regeneration of the silylium ions. The new reaction involves a [1,2] migration of an aryl

  据报道，芳基取代的乙烯基环丙烷（VCP）和氢硅烷可进行无过渡金属（5 + 1）环加成反应，得到硅环己烷。催化量的三苯甲基阳离子通过从氢化硅烷中夺取氢化物来引发反应，并通过硅离子的自我再生来保持反应的进一步进展。新的反应涉及芳基的[1,2]迁移，最终提供4取代3取代的芳基硅烷环己烷衍生物作为主要产物。各种控制实验和量子化学计算都支持了一种机理图，其中通过环丙烷环分子内稳定的甲硅烷基离子可以进行动力学上有利的协同[1,2]芳基迁移/环扩展或参与环丙烷-环丙烷重排。