1-苄基-2-(三氟甲基)氮丙啶 | 106240-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-(三氟甲基)氮丙啶
• 英文名称: N-benzyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• 英文别名: N-benzyl-(α-trifluoromethyl)aziridine；1-Benzyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 106240-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: FXTYNGNFIMWUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-(三氟甲基)氮丙啶 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 N-benzyl-3-trifluoromethylmorpholin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-三氟甲基吗啉的合成：药物发现的有用组成部分

  摘要：

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.067
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)苯甲胺 生成 1-苄基-2-(三氟甲基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的电子结构和反应性

  摘要：

  研究了在氨基的α-和β-位具有CF3取代基的异构溴乙胺的碱性。根据 H2O、CH3NO2 和 CH3CN 中的电位滴定，α-三氟甲基胺的碱性比 β-三氟甲基异构体低 4-5 个数量级。量子化学计算 (AM1) 表明，α-三氟甲胺碱度的降低与氮原子处电子密度的变化无关。

  DOI：

  10.1007/bf00695823

文献信息

• Preparation and Reactions of (β-Trifluoromethyl)vinyl Sulfonium Salt
  作者：Ryoko Maeda、Kyoko Ooyama、Ryoko Anno、Masahiro Shiosaki、Takayuki Azema、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol100768s

  日期：2010.6.4

  (β-Trifluoromethyl)vinyl sulfonium salt as a novel three-carbon fluorinated building block was conveniently prepared from easily available (β-trifluoromethyl)vinyl sulfide and diphenyl iodonium salt in excellent yield. This easily handled crystalline reagent displayed two types of useful transformation involving aziridination and vinylation to afford the corresponding trifluoromethylated compounds in excellent

  （β-三氟甲基）乙烯基sulf盐是新型的三碳氟化结构单元，是由易于获得的（β-三氟甲基）乙烯基硫化物和二苯基碘鎓盐方便地制备的。这种易于处理的结晶试剂显示出两种有用的转化类型，包括叠氮化和乙烯基化，从而以优异的收率提供了相应的三氟甲基化化合物。
• Straightforward synthesis of 1-alkyl-2-(trifluoromethyl)aziridines starting from 1,1,1-trifluoroacetone
  作者：Sara Kenis、Matthias D'hooghe、Guido Verniest、Vinh Duc Nguyen、Tuyet Anh Dang Thi、Tuyen Van Nguyen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c1ob05813d

  日期：——

  An efficient and straightforward approach towards the synthesis of 1-alkyl-2-(trifluoromethyl)aziridines starting from 1,1,1-trifluoroacetoneviaimination, α-chlorination, hydride reduction and ring closure was developed. In addition, novel primary β-iodo amines were obtained by regioselective ring opening of these 2-(trifluoromethyl)aziridines using alkyl iodides, and their synthetic potential was

  开发了一种有效，直接的方法，用于通过胺化，α-氯化，氢化物还原和闭环反应，从1,1,1-三氟丙酮开始合成1-烷基-2-（三氟甲基）氮丙啶。此外，通过这些2-（三氟甲基）氮丙啶的区域选择性开环使用烷基碘得到的新颖的初级β碘胺，和它们的合成潜力证明通过将它们转化成新颖α-CF 3处理后用锂-β-苯乙胺碳酸二苯酯。
• 1-Alkyl-2-trifluoromethylaziridines: The bacisity and ring-opening reactions under the action of acids
  作者：N. M. Karimova、Yu. L. Teplenicheva、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf02496214

  日期：1997.6

  The basicity of 1-alkyl-2-trifluoromethylaziridines is -two orders of magnitude lower than that of non-fluorinated analogs. Aziridines are stable to H2S and AcOH, but react with AcSH, HCl, HBr, H2SO4, TsOH, and picric acid to give products of ring-opening.
• Synthesis of 1-benzyl-2-trifluoromethylaziridine by the Gabriel reaction
  作者：Yu. L. Ignatova、N. M. Karimova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00953266

  日期：1986.3
• IGNATOV, YU. L.;KARIMOVA, N. M.;KILDISHEVA, O. V.;KNUNYANTS, I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 3, 732-733
  作者：IGNATOV, YU. L.、KARIMOVA, N. M.、KILDISHEVA, O. V.、KNUNYANTS, I. L.

  DOI：——

  日期：——