N-(2-methylbenzyl)-2-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: YZQWWQBGJOHRAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)-2-naphthylamine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到2-(o-tolyl)naphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-萘胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-methylbenzyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f

文献信息

• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• 一种碘催化2-取代苯并硒唑类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111592505A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种碘催化2‑取代苯并硒唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入N‑取代‑2‑苯胺类化合物、无机硒源、催化剂、氧化剂和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述2‑取代苯并硒唑类化合物。本发明发展了以N‑取代‑2‑苯胺类化合物为底物、硒单质为无机硒源、DMSO为氧化剂、氯苯为溶剂，在碘单质催化下合成2‑取代苯并硒唑类化合物的方法。该方法避免了利用有机硒为硒源和含卤素的底物为反应前体，而是利用易获得的单质硒为无机硒源，不含卤素原子的N‑取代芳香胺类化合物为底物，为2‑取代苯并硒唑类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。