(S)-3-{(S)-2-[(R)-1-hydroxyethyl]hexanoyl}-4-phenyloxazolidin-2-one | 1418183-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-{(S)-2-[(R)-1-hydroxyethyl]hexanoyl}-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]hexanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1418183-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UYIMXFCKNJSMFM-VHDGCEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(S)-2-[(R)-1-hydroxyethyl]hexanoyl}-4-phenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-ethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester

  摘要：

  In an attempt to establish the absolute configuration of meliloester, a natural product isolated from Melilotus alba, the literature structure was synthesized in an enantiopure form. Unexpectedly, the H-1 and C-13 NMR data was completely incompatible with those reported for the natural product. The corresponding m-hydroxy isomer was also excluded as the structure for the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316776
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(R)-1-hydroxyethyl]hexanoyl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester

  摘要：

  In an attempt to establish the absolute configuration of meliloester, a natural product isolated from Melilotus alba, the literature structure was synthesized in an enantiopure form. Unexpectedly, the H-1 and C-13 NMR data was completely incompatible with those reported for the natural product. The corresponding m-hydroxy isomer was also excluded as the structure for the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316776