2-苯基甲氧基萘-1,4-二酮 | 55700-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)naphthalene-1,4-dione；2-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 55700-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: WKPLBYROQOFCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基甲氧基萘-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二聚物萘醌，VIII。3,3'-二羟基化的2,2'-Bi-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831104
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-1-naphthol 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  二聚物萘醌，VIII。3,3'-二羟基化的2,2'-Bi-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831104

文献信息

• Synthesis of pharmacologically important naphthoquinones and anticancer activity of 2-benzyllawsone through DNA topoisomerase-II inhibition
  作者：Balagani Sathish Kumar、Kusumoori Ravi、Amit Kumar Verma、Kaneez Fatima、Mohammad Hasanain、Arjun Singh、Jayanta Sarkar、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.043

  日期：2017.2

  Naphthoquinones are naturally occurring biologically active entities. Practical de novo syntheses of three naphthoquinones i.e. lawsone (1), lapachol (2), and β-lapachone (3b) have been achieved from commercially available starting materials. The conversion of lapachol (2) to β-lapachone (3b) was achieved through p-TSA/Iodine/BF3-etherate mediated regioselective cyclisation. Further, 2-alkyl and 2-benzyllawsone

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。
• Unusual, chemoselective etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives utilizing alkoxymethyl chlorides: scope, mechanism and application to the synthesis of biologically active natural product (±)-lantalucratin C
  作者：Tokutaro Ogata、Tomoyo Yoshida、Maki Shimizu、Manami Tanaka、Chie Fukuhara、Junko Ishii、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.040

  日期：2016.3

  A novel etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives with alkoxyalkyl chlorides and hydride bases is described. Precise study of the conditions and substrate scope suggested that the reaction occurs specifically in the molecule having a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone skeleton. A chemoselective O-methylation reaction was achieved to afford a synthetically important intermediate, which offered

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。
• Unusual <i>O</i>-Alkylation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Utilizing Alkoxymethyl Chlorides
  作者：Tokutaro Ogata、Tomoyo Yoshida、Manami Tanaka、Chie Fukuhara、Maki Shimizu、Junko Ishii、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1248/cpb.c15-00220

  日期：——

  A new type of O-alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with alkoxymethyl chlorides is described. The reaction course can be controlled by the choice of base and yields O-alkylated or O-alkoxymethylated products in high yield with high selectivity.

  描述了一种新型的2-羟基-1,4-萘醌与烷氧基甲基氯的O-烷基化。可以通过选择碱来控制反应过程，并以高收率和高选择性产生O-烷基化或O-烷氧基甲基化的产物。
• Synthesis of 2-Alkoxy 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Antiplatelet, Antiinflammatory, and Antiallergic Agents.
  作者：Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Che-Ming Teng、Jih-Pyang Wang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1248/cpb.50.672

  日期：——

  In our continuing search for novel antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory agents, 2-alkoxy derivatives of 1,4-naphthoquinone were prepared. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory activities. Among them, 2-propoxy-1,4-naphthoquinone and 2-butoxy-1,4-naphthoquinone exhibited potent inhibitory effect on neutrophil superoxide anion formation

  在我们不断寻找新的抗血小板药，抗过敏药和抗炎药的过程中，制备了1,4-萘醌的2-烷氧基衍生物。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-丙氧基-1,4-萘醌和2-丁氧基-1,4-萘醌对中性粒细胞超氧阴离子的形成具有有效的抑制作用。这两种化合物值得进一步探索。
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 3202,3206
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——