tert-butyl N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)carbamate | 341521-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 341521-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: MCLIYAPIIHTGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)carbamate 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以80%的产率得到tert-butyl 5-bromo-2-formyl-3-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位合成的N-Boc-2-氨基苯基乙氧基乙炔基羧甲基苯酚的5-exo-dig选择性环化：多功能吲哚及其衍生物的合成

  摘要：

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301002
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-5-bromo-3-phenylindole 在 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到tert-butyl N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的有氧电氧化裂解电合成邻氨基芳基酮

  摘要：

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200256

文献信息

• Selective 5-<i>exo-dig</i>Cyclization of<i>in Situ</i>Synthesized<i>N</i>-Boc-2-aminophenyl Ethoxyethynyl Carbenols: Synthesis of Multifunctional Indoles and Their Derivatives
  作者：Nuligonda Thirupathi、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201301002

  日期：2014.5.26

  N‐Boc‐ortho‐aminoaryl ketones and ethoxyacetylene through a cascade of reactions in a single operation that included a nucleophile‐triggered 5‐exo‐dig cyclization and an acid‐mediated 1,3‐allyl alcohol isomerization (1,3‐AAI) is described. A variety of aryl, vinyl and alkynyl groups can be introduced at C‐3 of indole‐2‐carboxaldehyde while having a high functional group compatibility. The 3‐alkynyl adducts, which

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。
• Electrosynthesis of <i>ortho</i> ‐Amino Aryl Ketones by Aerobic Electrooxidative Cleavage of the C(2)=C(3)/C(2)−N Bonds of <i>N</i> ‐Boc Indoles
  作者：Jintao Wu、Zehui Peng、Tong Shen、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200256

  日期：2022.8.2

  strategies for oxidative cleavage of 2,3-double bond of substituted indoles generally suffered from usage of heavy metals, stoichiometric chemical oxidants or hash conditions. Herein, we reported an electrochemistry-driven aerobic cleavage of C(2)=C(3)/C(2)−N bonds of indoles. Through an undivided cell, various indoles and its derivatives can be converted into the corresponding ortho-amino aryl ketones. This

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。