5-hydroxy-4-isopropylfuran-2(5H)-one | 7755-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4-isopropylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 7755-27-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BVRJXSGSXCVOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  314.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-isopropylfuran-2(5H)-one 在 异丙醇 sodium tetrahydroborate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 布立西坦杂质19
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3-propan-2-yl-2H-furan-5-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-hydroxy-4-isopropylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lactone chemistry. Synthesis of .beta.-substituted, .gamma.-functionalized butan- and butenolides and succinaldehydic acids from glyoxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a013

文献信息

• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• Ring Substituent Effects on the Thiol Addition and Hydrolysis Reactions of <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Yingche Chen、Kelvin Tsao、Élise De Francesco、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02036

  日期：2015.12.18

  Maleimide groups are used extensively in bioconjugation reactions, but limited kinetic information is available regarding their thiol addition and hydrolysis reactions. We prepared a series of fluorogenic coumarin maleimide derivatives that differ by the substituent on their maleimide C═C bond. Fluorescence-based kinetic studies of the reaction with β-mercaptoethanol (BME) yielded the second-order rate

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。
• Asymmetric hydrogenation of maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea: efficient construction of chiral succinic anhydrides
  作者：Zhengyu Han、Rui Wang、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01626c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of various 3-substituted maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) under mild conditions was successfully developed. A wide range of 3-alkyl and 3-aryl maleic anhydrides was hydrogenated well to...

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...
• [EN] METHOD OF RESOLUTION OF (RS) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S) - (-) " 1, 1 ' "BI - 2 -NAPHTHOL AND/OR (R) - ( ) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTHOL VIA CO - CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF GAMMA -A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION DE (RS) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTOL POUR OBTENIR (S) - (-) " 1, 1 ' "BI - 2 -NAPHTOL ET/OU (R) - ( ) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTOL ÉNANTIOMÈRE PUR PAR FORMATION DE CO-CRISTAUX AVEC DES DÉRIVÉS OPTIQUEMENT ACTIFS D'ACIDES GAMMA-AMI
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011086566A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1'-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ -amino acids.

  通过与光学活性γ-氨基酸衍生物形成共晶体，通过拆分混合物(RS)-1,1'-bi-2-naphthol合成光学纯(S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol和/或(R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol的新方法。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 2-Pyrrolidones via Diastereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated γ-Lactams
  作者：Siyuan Guo、Baode Ma、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00532

  日期：——

  Synthesis of optically enriched racetam analogues was achieved via highly remote diastereocontrolled and enantiocontrolled Pd/C-catalyzed hydrogenation of α,β-unsaturated γ-lactams. Various mono- and disubstituted 2-pyrrolidones were obtained in excellent yields and stereoselectivities, and a concise and large-scale synthesis of brivaracetam was developed from inexpensive l-2-aminobutyric acid. Surprisingly

  通过高度远程非对映控制和对映控制 Pd/C 催化的α,β-不饱和 γ-内酰胺氢化，合成了光学富集的 racetam 类似物。以优异的收率和立体选择性获得了各种单取代和双取代的 2-吡咯烷酮，并且从廉价的l -2-氨基丁酸开发了一种简明和大规模的布瓦西坦合成。令人惊讶的是，通过修饰远程功能化立体中心和添加剂观察到立体发散氢化，这将提供手性 racetam 合成的替代立体化学选择。