1,2-dichloro-4-(phenylmethyl)benzene | 64543-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-4-(phenylmethyl)benzene
• 英文别名: 3,4-dichlorodiphenylmethane；4-benzyl-1,2-dichlorobenzene
• CAS: 64543-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂
• 分子量: 237.128
• InChiKey: IVCOQBLSLHKQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-(phenylmethyl)benzene 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3,4-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Benzylic Oxidation with Sodium Hypochlorite Using a New Efficient Catalytic System: TEMPO/Co(OAc)2

  摘要：

  使用NaClO/TEMPO/Co(OAc)2实现了芳烃的直接苄基氧化。通过苄基氧化，直接从烷基芳烃中获得了多种芳香醛和酮，产率从良好到优秀。研究了反应的活性、选择性和范围。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260760
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯二苯甲酮 在 三氯化铝 、 borane tert-butylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1,2-dichloro-4-(phenylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reductive deoxygenation of aryl aldehydes and ketones by tert-butylamine-borane and aluminum chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a045

文献信息

• t-BuONa-Mediated Transition-Metal-Free Autoxidation of Diarylmethanes to Ketones
  作者：Jiang-Sheng Li、Fan Yang、Qian Yang、Zhi-Wei Li、Guo-Qin Chen、Yu-Dong Da、Peng-Mian Huang、Chao Chen、Yuefei Zhang、Ling-Zhi Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588928

  日期：——

  Autoxidative sp3 C–H transformation of diarylmethanes has been demonstrated using O2-mediation by t-BuONa. This protocol enables an alternative route for the access to diaryl ketones from benzyl derivatives in good to excellent yields under mild reaction conditions, without transition metal catalysts or additional chemical oxidants.

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aldehydes with aryl halides <i>via</i> hydrazone intermediates
  作者：Jianting Tang、Leiyang Lv、Xi-Jie Dai、Chen-Chen Li、Lu Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc09290c

  日期：——

  Traditional cross-couplings require stoichiometric organometallic reagents. A novel nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aldehydes and aryl halides via hydrazone intermediates has been developed, merging the Wolff–Kishner reduction and the classical cross-coupling reactions. Aromatic aldehydes, aryl iodides and aryl bromides are especially effective in this new cross-coupling chemistry.

  传统的交叉偶联需要化学计量的有机金属试剂。通过中间体，醛与芳基卤化物之间的新型镍催化交叉偶联反应已经开发出来，将沃尔夫-基什纳还原反应和经典交叉偶联反应结合在一起。芳香醛，芳基碘化物和芳基溴化物在这种新的交叉偶联化学中特别有效。
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Electrophilic aromatic substitution. 8. A kinetic study of the Friedel-Crafts benzylation reaction in nitromethane, nitrobenzene, and sulfolane. Substituent effects in Friedel-Crafts benzylation
  作者：Franklin P. DeHaan、Gerald L. Delker、William D. Covey、Jeffrey Ahn、Mark S. Anisman、Edward C. Brehm、Jeffrey Chang、Roman M. Chicz、Robert L. Cowan

  DOI：10.1021/ja00335a029

  日期：1984.11

  Cinetique de la reaction du chlorure de benzyle avec le benzene et/ou le toluene catalysee par TiCl 4 dans le nitromethane et dans le nitrobenzene et catalysee par SbCl 5 dans le nitromethane et le sulfolanne

  Cinetique de la reaction du chlorure de benzle avec le benzo et / ou le To catalysee par TiCl 4 dans le nitromethane et dans le nitrobenzo et catalysee par SbCl 5 dans le nitromethane et le 环丁砜
• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。