(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine | 93303-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine
• CAS: 93303-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LAJZIKLVRYKONX-WIUGCTGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以58%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-Isobutyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Addition d'organocuprates aux oxazolidines chirales α-β ethyleniques : II - Nature des Intermédiaires, mécanisme et stéréochimie

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82057-3
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 巴豆醛 生成 (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  MANGENEY, P.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 373-374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition diastéréosélective d'organocuprates à une oxazolidine chirale α,β insaturée: Effet de solvant et application des résultats de la RMN 1H à la détermination de la configuration absolue et de la pureté optique d'aryl-3 alkanals
  作者：J. Berlan、Y. Besace、D. Prat、G. Pourcelot

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85084-6

  日期：1984.3

  oxazolidine (1) in ether or in hexane leads to 3-phenylbutanals having the S or R configuration, respectively, with high optical yield in the latter case (e.e. ⋍ 80%). The 1H NMR study of the intermediate oxazolidine allows accurate determination of the optical yield and could be applied to the determination of the absolute configuration and optical purity of other 3-arylalkanals.

  在乙醚或己烷中，向手性恶唑烷（1）中添加二甲基铜碳酸锂可分别得到具有S或R构型的3-苯基丁醛，在后一种情况下，其光学收率高（ee⋍80％）。中间体恶唑烷的1 H NMR研究可准确测定光学收率，并可用于确定其他3-芳基烷烃的绝对构型和光学纯度。
• Addition d'organocuprates aux oxazolidines chirales α-β ethyleniques : I - resultats - effets de sel et de solvant
  作者：J. Berlan、Y. Besace、G. Pourcelot、P. Cresson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82056-1

  日期：1986.1
• Etude d'un modele d'induction asymetrique: Les oxazolidines α,β-insaturees issues de l'ephedrine
  作者：P. Mangeney、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91133-0

  日期：1984.1
• MANGENEY, P.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1803-1808
  作者：MANGENEY, P.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——