2-[(4-Methoxy-3-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Methoxy-3-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SSHMZFKKDZZIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 2-甲基苯甲醚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(4-Methoxy-3-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of GSK183390A, a PPAR α/γ Agonist

  摘要：

  A scalable synthesis of GSK183390A, a PPAR alpha/gamma agonist, is described. This synthesis is highlighted by (1) a regioselective formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction between an enamine and a nitrile imine dipole to form a 1,3,5-trisubstituted pyrazole and (2) a regioselective amidomethylation of an o-cresol derivative using 2-chloro-N-hydroxymethylacetamide.

  DOI：

  10.1021/op700164t

文献信息

• Development of a Scalable Synthesis of GSK183390A, a PPAR α/γ Agonist
  作者：Lynette M. Oh、Huan Wang、Susan C. Shilcrat、Robert E. Herrmann、Daniel B. Patience、P. Grant Spoors、Joseph Sisko

  DOI：10.1021/op700164t

  日期：2007.11.1

  A scalable synthesis of GSK183390A, a PPAR alpha/gamma agonist, is described. This synthesis is highlighted by (1) a regioselective formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction between an enamine and a nitrile imine dipole to form a 1,3,5-trisubstituted pyrazole and (2) a regioselective amidomethylation of an o-cresol derivative using 2-chloro-N-hydroxymethylacetamide.