3-(chloromethyl)-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD12027808
• 分子量: 235.67
• InChiKey: VUSJRRXBGYNHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one 、 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(4-methylbenzylidene)-3-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-ylthio)methyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型1,3,4-恶二唑和4-芳基亚甲基-3-取代-异恶唑-5（4H）-one作为潜在抗分枝杆菌药的苯并噻唑基硫醚衍生物

  摘要：

  一系列新的4-[（取代的亚苄基）-3-[（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-甲基]异恶唑-5（4H）-（合成了6a-g）和4-（取代的亚苄基）-3-（（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）甲基）异恶唑-5（4 H）- （8a-g）。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抗结核活性，以及对大肠杆菌（NCIM 2576），假单胞菌荧光（NCIM 2059），金黄色葡萄球菌（NCIM 2602）的抗菌活性，枯草芽孢杆菌（NCIM 2162）。在合成的1,3,4-恶二唑和苯并噻唑基硫醚衍生物中，化合物6b和8b显示出优异的抗分枝杆菌活性，化合物6b，8a，8b和8d显示出对所有测试的抗菌菌株均具有优异的抗菌活性。进一步评估了合成的化合物对HCT 116和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。1,3,4-恶二唑和苯并

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02420-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(chloromethyl)-4-(4-methylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色条件下尿素催化多组分合成 4-亚芳基异恶唑-5(4H)-酮衍生物

  摘要：

  一种简单、绿色的一锅法、三组分程序用于在环境友好的水溶剂中高效合成不同的异恶唑-5(4 H )-芳基/杂芳基醛、盐酸羟胺和β-酮酯。催化量的尿素。使用尿素作为市售且具有成本效益的天然有机催化剂，可以轻松获得大量 3, 4-二取代异恶唑-5(4 H)-一个衍生物。当给电子基团存在于取代苯甲醛的苯环上时，反应进行得很好，而当苯环上存在电子接受基团时，只能得到少量的杂环产物。此外，反应发生在水作为一种有效且环境友好的溶剂中，这从绿色化学的角度来看很重要。目前的工作还有几个好处，如避免繁琐的后处理程序、不需要特殊的实验装置、更高的效率、可重复使用性和催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04907-2

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• An Efficient Synthesis of 4-Arylmethylidene-3-substituted-Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones in Aqueous Medium
  作者：Abhijit P. Chavan、Avinash B. Pinjari、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.2293

  日期：2015.11

  A series of 4-arylmethylidene-3-substituted-isoxazol-5(4H)-ones were efficiently synthesized by eco-benign, one pot uncatalyzed reaction of -keto-ester, hydroxylamine hydrochloride, and aromatic aldehyde with electron donating substituent in water.
• Synthesis of new 1,3,4-oxadiazole and benzothiazolylthioether derivatives of 4-arylmethylidene-3-substituted-isoxazol-5(4H)-one as potential antimycobacterial agents
  作者：Abhijit P. Chavan、Rujuta R. Deshpande、Nandkumar A. Borade、Abhijit Shinde、Pravin C. Mhaske、Dhiman Sarkar、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1007/s00044-019-02420-7

  日期：2019.11

  A new series of 4-[(substituted benzylidene)-3-[(5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-ylthio)-methyl]isoxazol-5(4H)-one (6a–g) and 4-(substituted benzylidene)-3-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)isoxazol-5(4H)-one (8a–g) was synthesized. All the synthesized compounds were screened for antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177) and Mycobacterium bovis BCG (ATCC 35743)

  一系列新的4-[（取代的亚苄基）-3-[（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-甲基]异恶唑-5（4H）-（合成了6a-g）和4-（取代的亚苄基）-3-（（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）甲基）异恶唑-5（4 H）- （8a-g）。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抗结核活性，以及对大肠杆菌（NCIM 2576），假单胞菌荧光（NCIM 2059），金黄色葡萄球菌（NCIM 2602）的抗菌活性，枯草芽孢杆菌（NCIM 2162）。在合成的1,3,4-恶二唑和苯并噻唑基硫醚衍生物中，化合物6b和8b显示出优异的抗分枝杆菌活性，化合物6b，8a，8b和8d显示出对所有测试的抗菌菌株均具有优异的抗菌活性。进一步评估了合成的化合物对HCT 116和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。1,3,4-恶二唑和苯并