N-(2-氯苯亚甲基)-1-苯基甲胺 | 190067-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯亚甲基)-1-苯基甲胺
• 英文名称: N-(2-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: (2-chlorobenzylidene)(phenyl)methylamine；2-chlorobenzaldehyde N-benzylimine；N-(2-chlorobenzylidene)benzylamine；2-ClC6H4CH=NCH2Ph；N-Benzyl-2-chlor-benzaldimin；Benzenemethanamine, N-[(2-chlorophenyl)methylene]-, (E)-；N-benzyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 190067-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ILVPMLYEHFKBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯亚甲基)-1-苯基甲胺 在 CH₃COOH 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 {Pd(NO2C6H3CH=NCH2Ph)(Br)}2
  参考文献：
  名称：

  Albert, Joan; Gómez, Montserrat; Granell, Jaume, Organometallics, 1990, vol. 9, # 5, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯苯甲酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-氯苯亚甲基)-1-苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。
• Polyoxometalate-Supported Aminocatalyst for the Photocatalytic Direct Synthesis of Imines from Alkenes and Amines
  作者：Zhuolin Shi、Jie Li、Qiuxia Han、Xiaoyun Shi、Chen Si、Guiqin Niu、Pengtao Ma、Mingxue Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02056

  日期：2019.10.7

  oxidative coupling of alkenes and amines with O2 under mild conditions is very significant. Herein, ZnW–PYI is well-designed by assembling a [PZnW11O39(H2O)]5– photooxidation catalyst and chiral aminocatalyst pyrrolidine-2-ylimidazole (PYI) via a coordination model. ZnW–PYI efficiently catalyzed the synthesis of imines from alkenes and amines using O2 as the oxidant through nucleophilic catalysis by employing

  在温和的条件下开发有效的光催化剂以将烯烃和胺与O 2直接氧化偶联是非常重要的。这里，ZnW-PYI通过组装[PZnW精心设计的11 ø 39（H 2 O）] 5-光氧化经由协调模型催化剂和手性aminocatalyst吡咯烷-2- ylimidazole（PYI）。ZnW–PYI使用O 2有效催化烯烃和胺合成亚胺吡咯烷作为有机催化剂，通过亲核催化作用作为氧化剂。在一个单一的框架内结合多金属氧酸盐和PYI是一种有效的方法，不仅可以稳定和异化氧化还原活性催化剂和氨基催化剂，而且可以实现反应中间体之间的相容性和多个催化循环的协同作用。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。