N-heptyl-1-phenylmethanimine | 58979-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-heptyl-1-phenylmethanimine
• 英文别名: Benzylidene-heptyl-amine
• CAS: 58979-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CUFHCAQQFUCBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1674

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptyl-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 Montmorillonite K₁₀ clay 、 水 作用下， 生成 N-benzylheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  湿粘土上的硼氢化钠：使用微波对羰基化合物进行无溶剂还原胺化

  摘要：

  描述了通过湿蒙脱石K 10粘土负载的硼氢化钠对羰基化合物进行无溶剂还原胺化反应。微波辐射使该过程变得容易。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00326-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzenemethanamine, N-heptylidene- 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-heptyl-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Gangadasu; Narender; China Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2598 - 2600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly economical and direct amination of sp³ carbon using low-cost nickel pincer catalyst
  作者：Andrew Brandt、Ambar B. RanguMagar、Peter Szwedo、Hunter A. Wayland、Charlette M. Parnell、Pradip Munshi、Anindya Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09639c

  日期：——

  first time, we report the use of an amide-based nickel pincer catalyst (1) for direct alkylation of amines via activation of sp3 C-H bonds. The reaction was accomplished using a 0.2 mol% catalyst and no additional activating agents other than the base. Upon optimization, it was determined that the ideal reaction conditions involved solvent dimethyl sulfoxide at 110 °C for 3 h. The catalyst demonstrated

  开发更有效的途径来实现 CN 键偶联对于从药品和肥料产品到生物医学技术和下一代电活性材料等行业都具有重要意义。在过去的十年中，催化剂设计的改进已经将合成从昂贵的金属转移到通过直接胺烷基化的新型廉价的CN交叉偶联方法。我们首次报道了使用基于酰胺的镍钳形催化剂 (1) 通过 sp3 CH 键的活化来直接烷基化胺。该反应使用 0.2 mol% 催化剂完成，除碱外没有其他活化剂。经优化，确定理想的反应条件为溶剂二甲亚砜，110 ℃反应3 h。该催化剂在各种亚胺、分子内环化胺和取代胺的形成中表现出优异的反应活性，周转数 (TON) 高达 183。根据反应所用的碱和起始胺，该催化剂表现出对产品的形成。对反应途径机理和动力学的探索表明，CH活化是限速步骤，反应整体为二阶，对催化剂和甲苯底物保持一阶行为。
• Recyclable hydrotalcite catalysts for alcohol imination via acceptorless dehydrogenation
  作者：John Bain、Philip Cho、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1039/c5gc00312a

  日期：——

  Intrinsic catalytic activity of a series of hydrotalcite-like materials towards acceptorless alcohol dehydrogenation and one-pot imination.

  一系列类水滑石材料对无受体醇脱氢和一锅法亚胺化的固有催化活性。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Metal-free aerobic oxidative coupling of amines in dimethyl sulfoxide via a radical pathway
  作者：Mu Lin、Zikuan Wang、Huayi Fang、Lianghui Liu、Haolin Yin、Chun-Hua Yan、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c5ra25434e

  日期：——

  Metal-free oxidative coupling of amines is achieved simply by heating their dimethyl sulfoxide (DMSO) solution under oxygen as oxidant without any other catalysts or additives, accompanied by the formation of an equimolar amount of dimethyl sulfone (DMSO2). EPR experiments indicate that the reaction proceeds via a radical pathway. DMSO may play a triple role as solvent, radical initiator and co-reductant

  胺的无金属氧化偶联可通过简单地在氧气下将其二甲基亚砜（DMSO）溶液作为氧化剂加热而无任何其他催化剂或添加剂的情况下完成，同时形成等摩尔量的二甲基砜（DMSO 2）。EPR实验表明反应是通过自由基途径进行的。DMSO可以作为溶剂，自由基引发剂和共还原剂发挥三重作用。
• Metal-free aerobic oxidative coupling of amines to imines
  作者：Lianghui Liu、Siyu Zhang、Xuefeng Fu、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/c1cc13202d

  日期：——

  Oxidative coupling of primary amines to imines is achieved with high to moderate yields by refluxing suspensions of amines and water under one atmosphere dioxygen without any additives. Tandem acid-free aza Diels-Alder reactions for synthesis of N-alkyl-4-pyridones are also accomplished.

  伯胺与亚胺的氧化偶联可通过在不添加任何添加剂的一种大气压双氧下使胺和水的悬浮液回流而以高至中等的产率实现。还完成了用于合成N-烷基-4-吡啶酮的无串联酸的氮杂Diels-Alder反应。