4-(3-硝基苯胺基)丁烷-2-酮 | 85937-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-硝基苯胺基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-((3-nitrophenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Nitroanilino)butan-2-one；4-(3-nitroanilino)butan-2-one
• CAS: 85937-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GOXCMUZUAJGHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 间硝基苯胺 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(3-硝基苯胺基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-羟基酮与芳族胺的偶联，形成β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮

  摘要：

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.041

文献信息

• Biocatalytic Aza‐Michael Addition of Aromatic Amines to Enone Using α‐Amylase in Water
  作者：Sunil Dutt、Vanshita Goel、Neha Garg、Diptiman Choudhury、Dibyendu Mallick、Vikas Tyagi

  DOI：10.1002/adsc.201901254

  日期：2020.2.21

  Michael addition of aromatic amines to enones but there is no report of using α‐amylase enzyme to catalyze this transformation. The α‐amylase from Aspergillus oryzae was found to catalyze the Michael addition of various aryl (hetero) amines to methyl vinyl ketone with high catalytic efficiency (63–83% yield). A hybrid of α‐amylase with copper nanoparticle (α‐amylase@CuNPs) has been prepared and used to

  胺与烯酮的迈克尔加成反应可合成β-氨基羰基，在有机化学中构成了宝贵的转化。尽管已经有各种催化剂可用于催化芳香胺向烯酮的迈克尔加成反应，但尚无使用α-淀粉酶催化这种转化的报道。米曲霉的α淀粉酶被发现可以以高催化效率（63-83％的收率）催化各种芳基（杂）胺向甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应。已经制备了α-淀粉酶与铜纳米颗粒的杂化物（α-淀粉酶@CuNPs），并用作可重复使用的催化剂来催化这种转化。此外，通过合成生物学上重要的3-乙酰基喹啉已展示出α-淀粉酶催化的氮杂-迈克尔加成反应在级联反应中的应用。此外，进行了分子对接和分子动力学（MD）模拟研究，以了解底物与活性位点附近的氨基酸残基的关键相互作用以及可能的反应机理，这表明Glu230和Asn295发挥了关键作用。在底物活化过程中。
• TBN-Catalyzed Dehydrative N-Alkylation of Anilines with 4-Hydroxybutan-2-one
  作者：Wenchen Cheng、Shue Deng、Liya Jiang、Lanhui Ren、Zicheng Wang、Jian Zhang、Weiguo Song

  DOI：10.1002/ejoc.201901472

  日期：2019.11.30

  Until now, the substitution of alcohols by N‐nucleophiles via TBN‐catalyzed dehydrogenation was not known. Herein, we reported a TBN catalyzed dehydrative N‐alkylation of anilines with 4‐hydroxybutan‐2‐one in the presence of TEMPO, which was different from the TEMPO/TBN catalyzed oxidation reactions. A range of anilines reacted successfully with 4‐hydroxybutan‐2‐one to generate the N‐monoalkylation products in good yields. Mechanistic studies revealed that this reaction most possibly proceeded through aza‐Michael addition. Water was the only by‐product, making it more environmentally friendly. The gram‐scale reactions verified the synthetic practicality of this protocol.
• [HP(HNCH2CH2)3N]NO3: an efficient homogeneous and solid-supported promoter for aza and thia-Michael reactions and for Strecker reactions
  作者：Brandon M. Fetterly、Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.117

  日期：2006.1

  In the presence of a catalytic amount of an azaphosphatrane nitrate salt, amines and thiols react readily with Michael acceptors. The salt is also an efficient promoter for the one pot synthesis of alpha-amino and alpha-amidonitriles. By anchoring the salt to Merrifield Resin, a reusable heterogeneous catalyst is obtained for these reactions. Evidence is presented for catalysis being attributable solely to the NO3- ion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.