(phenyl-[3-trifluoromethylphenylamino]methyl)phosphonic acid diethyl ester | 164362-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenyl-[3-trifluoromethylphenylamino]methyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (phenyl{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}methyl)phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 164362-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃NO₃P
• 分子量: 387.339
• InChiKey: ADWCRIKKYRJCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenyl-[3-trifluoromethylphenylamino]methyl)phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [phenyl-[3-(trifluoromethyl)anilino]methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (phenyl-[3-trifluoromethylphenylamino]methyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1

文献信息

• T3P®-promoted Kabachnik–Fields reaction: an efficient synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、László Pongó、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.145

  日期：2013.10

  A simple and efficient synthesis of α-aminophosphonates has been developed via the one-pot three-component reactions of aldehydes, amines, and trialkyl phosphites. The reactions occurred rapidly at room temperature in the presence of 1 equiv of propylphosphonic anhydride (T3P®) as the condensing agent, and the α-aminophosphonate products were obtained in high yields.

  通过醛，胺和亚磷酸三烷基酯的一锅式三组分反应，已经开发出一种简单而有效的α-氨基膦酸酯合成方法。该反应在室温下在1当量的丙基膦酸酐（T3P®）作为缩合剂的情况下迅速发生，并且以高收率获得了α-氨基膦酸酯产物。
• Synthesis of new α‐aminophosphonates using nanoscale nickel‐based metal–organic framework as a heterogeneous catalyst and their antibacterial activity
  作者：Sarika A. Rasal、Pratik P. Dhavan、Bhaskar L. Jadhav、Navinchandra G. Shimpi

  DOI：10.1002/aoc.5317

  日期：2020.2

  to the eighth run with minimal reduction in its catalytic activity. The synthesized α‐aminophosphonates were also investigated for antibacterial and antioxidant activities. In few cases, compounds 4a–4x show similar as well as higher antibacterial activity. Among the synthesized α‐aminophosphonates, 4a–4x had more potent antibacterial activity against pathogenic bacteria while compounds 4h, 4m, 4n, 4q

  提出了一种巧妙的方法来合成新型α-氨基膦酸酯：使用镍基金属-有机骨架（Ni-MOF）将三（三氟甲基）苯胺，取代的芳族醛和亚磷酸二乙酯进行三组分一锅缩合）。Ni-MOF是使用4,4'-联苯二甲酸合成的，并使用多种技术进一步表征，例如X射线衍射，傅立叶变换红外光谱，热重/差热分析，Brunauer-Emmett-Teller和场发射扫描电子显微镜分析。Ni-MOF似乎是一种生态友好，易于回收利用的非均相催化剂，直至第八次运行，其催化活性的降低程度最小。还研究了合成的α-氨基膦酸酯的抗菌和抗氧化活性。在少数情况下，化合物4a–4x显示出相似以及更高的抗菌活性。在合成的α-氨基膦酸酯中，4a-4x对病原菌具有更强的抗菌活性，而化合物4h，4m，4n，4q，4u，4v和4w则表现出显着的抗氧化活性。
• ZrOCl₂·8H₂O: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Sachin R. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397910802431206

  日期：2009.2.9

  environmentally friendly catalyst, at ambient temperature. The catalyst exhibited remarkable activity and tolerated a wide variety of functional groups, providing the desired amino phosphonates in excellent yields under solvent-free conditions. Alternatively, the reaction rate can be significantly enhanced by carrying out the reaction in a monomode microwave reactor as a promoter.

  摘要 建立了环境友好型催化剂ZrOCl2·8H2O在常温下催化胺、醛和亚磷酸二乙酯三组分反应的高效方案。该催化剂表现出显着的活性并能耐受多种官能团，在无溶剂条件下以优异的产率提供所需的氨基膦酸酯。或者，可以通过在单模微波反应器中作为促进剂进行反应来显着提高反应速率。
• Gruss, Ulrike; Haegele, Gerhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 209 - 222
  作者：Gruss, Ulrike、Haegele, Gerhard

  DOI：——

  日期：——