1-(4-nitrophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine | 152120-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: N1,N2-di-(tert-butyloxycarbonyl)-N3-(4-nitrophenyl)guanidine；N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-(4-nitrophenyl)guanidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-(4-nitrophenyl)guanidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N"-(4-nitrophenyl)-guanidine；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-(4-nitrophenyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 152120-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₆
• 分子量: 380.401
• InChiKey: AUORGIUOUVVPCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C (decomp)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-4-硝基苯基胍
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole for the mild and efficient preparation of guanidines

  摘要：

  Bis-urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole were prepared and found to readily react with relatively unreactive amines at room temperature to produce bis-protected guanidines in good yields. Simultaneous removal of both protecting groups from these products efficiently produced monosubstituted guanidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79163-5

文献信息

• Efficient synthetic protocol for substituted guanidines via copper(I)-mediated intermolecular amination of isothiourea derivatives
  作者：Hitoshi Ube、Daisuke Uraguchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.046

  日期：2007.1

  Amination of S-methyl-N,N′-bis-Boc-isothiourea with either primary or sterically hindered secondary amines promoted by copper(I) chloride and K2CO3 gave N,N′-bis-Boc protected guanidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  用氯化铜（I）和K 2 CO 3促进的伯或空间位阻仲胺对S-甲基-N，N'-双-Boc-异硫脲进行胺化，得到N，N'-双-Boc保护的胍在温和的反应条件下具有优异的收率。
• Synthesis of guanidines via the I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150970

  日期：2019.8

  The I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea was developed. Various primary amines, including sterically and electronically deactivated primary amines, were transformed into the corresponding bis-Boc protected guanidines under mild conditions.

  开发了I 2介导的N， N'-di-Boc-硫脲的脱硫。在温和条件下，将各种伯胺，包括空间和电子失活的伯胺，转化为相应的双-Boc保护的胍。
• Iodine-catalyzed guanylation of amines with<i>N</i>,<i>N</i>′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1039/c9ob02014d

  日期：——

  Herein, we report that iodine-catalyzed guanylation of primary amines can be accomplished with N,N'-di-Boc-thiourea and TBHP to afford the corresponding guanidines in 40-99% yields. Oxidation of the HI byproduct by TBHP eliminates the need for an extra base to prevent the protonation of substrates and makes the reaction especially useful for both electronically and sterically deactivated primary anilines

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。
• A Convenient Preparation of Monosubstituted<i>N</i>,<i>N</i>′-di(Boc)-Protected Guanidines
  作者：Brian Drake、Marcel Patek、Michal Lebl

  DOI：10.1055/s-1994-25527

  日期：——

  1-H-Pyrazole-1-[N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)] carboxamidine (1) reacts under mild conditions with a number of amines and amino acids to give the respective protected guanidines in moderate to high isolated yields.

  1-H 吡唑-1-[N,N′-双（叔丁氧羰基）]羧酰胺（1）在温和的条件下与多种胺和氨基酸反应，生成相应的受保护胍类化合物，分离产率从中等到高等不等。
• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。