(3S,7aR)-3-isobutyl-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-3-isobutyl-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,7aR)-3-(2-methylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: JACLWRJGZSYVNO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (3S,7aR)-3-isobutyl-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active Tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones and Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones

  摘要：

  The reactions of (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-nitrophenyl)acetamides 16a-c, succindialdehyde (13), and benzotriazole afforded enantiopure (3S,5R,7aR)-5-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-substituted1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 17a-c, which were converted by sodium borohydride into (3S,7aR)-3-substituted-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 18a-c. Chiral (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-methylphenyl)acetamides 12a-d, easily prepared in two steps from N-Boc-alpha-amino acids 10a-d, similarly reacted with glutaraldehyde (20) and benzotriazole to generate 5-benzotriazolyl-3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin2(3H)-ones 21a-d, which were converted by sodium borohydride directly into optically active 3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones 22a-d.

  DOI：

  10.1021/jo010842w