2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 83800-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-m-tolyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 83800-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IZRZUJFPYGNHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 (Δ)₁₂-PCC-57 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3-甲基苯甲醛 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-胰凝乳蛋白酶催化合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮

  摘要：

  摘要我们发现α-胰凝乳蛋白酶具有2-氨基苯甲酰胺催化芳香族和脂肪族醛环缩合的混杂能力，从而成功地以高收率（90％–98）获得了相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。 ％）在酒精溶剂中。通过研究温度，酶的负载量以及酶催化反应中底物的比例来评估α-胰凝乳蛋白酶的催化活性。就短反应时间，高收率，绿色催化剂和无需进一步纯化过程获得的清洁产物而言，本方法被证明是有效和环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.06.001

文献信息

• 二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108558778B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法，具体结构如III所示。该方法以廉价易得的邻硝基苯甲腈(I)和醛或酮(II)为原料，以醇和水为溶剂，在四羟基二硼、冰醋酸和催化量的氯化亚铜作用下，在一锅反应体系中经硝基还原、氰基水解以及缩合等反应，得到目标产物(III)。该方法首次使用2‑硝基苯甲腈(I)为原料，操作简便，原料易得、收率较高，具有步骤经济性、原子经济性、反应条件温和等绿色合成的优点。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• Expeditious synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in aqueous medium using thiamine hydrochloride (VB₁) as a mild, efficient, and reusable organocatalyst
  作者：Jutika Devi、Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1080/00397911.2017.1337149

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT A simple and straightforward synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is developed by reacting anthranilamide with various aldehydes or ketones under mild reaction conditions, using thiamine hydrochloride as a cost-effective, readily available, and green catalyst in water. Simple purification process, high yields within short reaction time, wide substrate scope, operational simplicity

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的合成是通过邻氨基苯甲酰胺与各种醛或酮在温和的反应条件下反应的，使用硫胺盐酸盐作为一种经济高效、易于获得的绿色催化剂，在水。纯化过程简单、反应时间内收率高、底物范围广、操作简单、催化剂可重复使用多达三个循环，丰富了该协议的适用性。图形概要
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by graphene oxide nanosheets in an aqueous medium: “on-water” synthesis accompanied by carbocatalysis and selective C–C bond cleavage
  作者：Nazia Kausar、Indranil Roy、Dipankar Chattopadhyay、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c6ra00388e

  日期：——

  Graphene oxide (GO) nanosheet catalyzed new and straightforward strategies for the construction of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide (2-aminobenzamide) and an aldehyde/ketone in aqueous medium at room temperature have been realized. This catalyst is also found to be efficient for the expedient construction of quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide

  氧化石墨烯（GO）纳米片催化了在室温下在水性介质中从邻氨基苯甲酰胺（2-氨基苯甲酰胺）和醛/酮开始构建2,3-二氢喹唑啉酮和quinazolin-4（3 H）-ones的新的直接策略被实现。还发现这种催化剂对于从蒽酰胺和β-酮酸酯/ 1,3-二酮类化合物中选择性地进行CC键裂解β-酮酸酯/ 1之后的喹唑啉-4（3 H）-酮的便捷构造是有效的，3-二酮在高温下在无金属和无氧化剂的条件下。