(S)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1133972-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2S)-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1133972-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IZRZUJFPYGNHRH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 (Δ)₁₂-PCC-57 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652

文献信息

• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aminalization of aldehydes
  作者：Martin Kamlar、Robert Reiberger、Martin Nigríni、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.3762/bjoc.17.160

  日期：——

  Here we present an enantioselective aminalization of aldehydes catalyzed by Brønsted acids based on pentacarboxycyclopentadienes (PCCPs). The cyclization reaction using readily available anthranilamides as building blocks provides access to valuable 2,3-dihydroquinazolinones containing one stereogenic carbon center with good enantioselectivity (ee up to 80%) and excellent yields (up to 97%).

  在这里，我们介绍了一种基于五羧基环戊二烯（PCCPs）的Brønsted酸催化的醛的对映选择性胺化反应。使用易得的苯氨基酰胺作为构建块的环化反应提供了一种有价值的2,3-二氢喹唑啉酮的合成方法，其中含有一个立体异构碳中心，具有良好的对映选择性（ee高达80%）和优异的收率（高达97%）。
• Chiral Phosphoric Acids in Metal–Organic Frameworks with Enhanced Acidity and Tunable Catalytic Selectivity
  作者：Xu Chen、Hong Jiang、Xu Li、Bang Hou、Wei Gong、Xiaowei Wu、Xing Han、Fanfan Zheng、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.201908959

  日期：2019.10.7

  Chiral phosphoric acids are incorporated into indium-based metal-organic frameworks (In-MOFs) by sterically preventing them from coordination. This concept leads to the synthesis of three chiral porous 3D In-MOFs with different network topologies constructed from three enantiopure 1,1'-biphenol-phosphoric acid derived tetracarboxylate linkers. More importantly, all the uncoordinated phosphoric acid

  通过在空间上阻止手性磷酸的配位，可将它们引入铟基金属有机骨架（In-MOF）中。该概念导致了由三个对映体纯的1,1'-双酚-磷酸衍生的四羧酸酯连接基构建的具有不同网络拓扑结构的三个手性多孔3D In-MOF的合成。更重要的是，与未固定的酸相比，所有未配位的磷酸基团在通道内周期性排列并且显示出显着增强的酸度。这有助于布朗斯台德酸催化不对称缩合/胺加成和亚胺还原。可以通过改变取代基来调节对映体选择性（最高> 99％ee），以实现与MOF中空间大基团浓度的几乎线性相关。
• Asymmetric Brønsted Acid Catalysis: Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Biologically Active Dihydroquinazolinones
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick、Erli Sugiono、Konstantin Grenader

  DOI：10.1002/anie.200804770

  日期：2009.1.19

  Surprisingly straightforward: A metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed condensation/addition reaction has been developed for the construction of 2,3‐dihydroquinazolinones starting from 2‐aminobenzamide and aldehydes (see scheme). This efficient approach provides 2,3‐dihydroquinazolinones with a strong preference for the S enantiomers, which have higher biological activities than

  出人意料的简单：已开发出一种无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的缩合/加成反应，用于从2-氨基苯甲酰胺和醛类化合物（见方案）开始构建2,3-二氢喹唑啉酮。这种有效的方法为2,3-二氢喹唑啉酮提供了对S对映异构体的强烈偏好，S对映异构体比R对映异构体具有更高的生物活性。
• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。
• Homochiral Dodecanuclear Lanthanide “Cage in Cage” for Enantioselective Separation
  作者：Chengfeng Zhu、Haitong Tang、Keke Yang、Yu Fang、Kun-Yu Wang、Zhifeng Xiao、Xiang Wu、Yougui Li、Joshua A. Powell、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c03652

  日期：2021.8.18

  a homochiral porous coordination cage, (Δ/Λ)12-PCC-57. The dodecanuclear lanthanide cage has an unprecedented octahedral “cage-in-cage” framework. During the self-assembly, the chirality is transferred from the enantiopure ligand and fixed by the binuclear lanthanide cluster to give 12 metal centers that have either Δ or Λ homochiral stereochemistry. The cage exhibits excellent enantioselective separation

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。