1,4-二甲氧基-2-萘甲酸甲酯 | 127536-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,4-dimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127536-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YCLPKVULIDNCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-萘甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,4-二甲氧基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚形成手性螺环的Domino Michael / Michael反应

  摘要：

  新的Domino反应：一种有效的合成方法已被开发用于螺建设[环戊烷-1,2' - （1' ħ） -萘]通过2-（2-甲酰基乙基）的多米诺迈克尔/迈克尔反应衍生物萘-1- ，4-二酮和硝基烯烃催化的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801202
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到1,4-二甲氧基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramide compounds

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物：1，其中R1、Ra、Rb、Rc和Rd的任何值均定义在规范中，以及包含这种化合物或盐的药物组合物。这些化合物对于治疗动物的癌症具有用处。

  公开号：

  US20030008850A1

文献信息

• Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Peter Do、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00291-6

  日期：2003.3

  when benzene was used. Naphthoquinone 6a underwent benzylation to naphthoquinone 6c. Addition of 1,1-dimethoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 9 to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone 10 followed by benzylation failed to afford the desired bromonaphthoquinone 6d yet methylation did afford naphthoquinone 6b. Bromonaphthoquinone 6d was finally prepared from naphthol 18, obtained from addition of diene 9 to

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井
• Asymmetric Diels–Alder addition of cyclopentadiene to chiral naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、John F McEwan、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00087-1

  日期：1998.4

  cyclopentadiene under Lewis acid conditions afforded the corresponding Diels–Alder adducts. High levels of diastereomeric excess were obtained using (R)-pantolactone, (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide and trans-2-phenylcyclohexanol as auxiliaries. Moderate asymmetric induction was achieved using Oppolzer's camphorsultam and (R)-(+)-4-benzyl-2-oxazolidinone as auxiliaries. X-Ray crystallographic analysis of the

  在路易斯酸条件下，在C-2处带有手性助剂的1,4-萘醌的Diels-Alder反应与环戊二烯反应，得到相应的Diels-Alder加合物。使用（R）-泛酸内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和反式-2-苯基环己醇作为助剂可得到高水平的非对映异构体过量。使用Oppolzer的樟脑和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为助剂可实现中等程度的不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的立体化学。
• The effect of a sulphur bridge on the photochromic properties of indeno-fused naphthopyrans
  作者：Paulo J Coelho、Maria A Salvador、M.Manuel Oliveira、Luis M Carvalho

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.034

  日期：2004.3

  The synthesis of four new 2,2-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyrans with a fused indeno group at the f face and a sulphur junction between the 2,2-phenyl groups is described. The photochromic properties in solution of these novel compounds were investigated under continuous irradiation. Compared to known indeno-fused naphthopyrans, these new compounds showed a significant bathochromic shift in the spectra

  描述了四个新的2,2-二苯基-2 H-萘并[1,2- b ]吡喃的合成，在f面上带有稠合的茚基，并且在2,2-苯基之间有一个硫键。在连续照射下研究了这些新型化合物在溶液中的光致变色性质。与已知的茚基稠合萘并吡喃相比，这些新化合物在开环形式的光谱中显示出显着的红移，闭环动力学更快，并且着色性预期降低。
• Synthesis and anticancer properties of new (dihydro)pyranonaphthoquinones and their epoxy analogs
  作者：Tuyet Anh Dang Thi、Thu Ha Vu Thi、Hoang Thi Phuong、Thanh Ha Nguyen、Chinh Pham The、Cuong Vu Duc、Yves Depetter、Tuyen Van Nguyen、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.051

  日期：2015.8

  1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid was used as a substrate for a straightforward five-step synthesis of 3-substituted 1H-benzo[g]isochromene-5,10-diones, with a Michael addition of N-acylmethylpyridinium ylides across 2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and a subsequent acid-mediated dehydratation of intermediate hemiacetals as the key steps. The obtained benzo[g]isochromene-5,10-diones were subsequently

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。
• Reversible proton coupled electron transfer in a peptide-incorporated naphthoquinoneamino acid
  作者：Bruce R. Lichtenstein、José F. Cerda、Ronald L. Koder、P. Leslie Dutton

  DOI：10.1039/b815915g

  日期：——

  The synthesis of a naphthoquinone amino acid and its electrochemical characterization in a peptide is presented.

  介绍了萘醌氨基酸的合成及其在肽中的电化学表征。