1-(butylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 1537899-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(butylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Butylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione；1-butylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1537899-73-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: RPQWWHDMMAFHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄异腈 、 1-(butylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以166.8 mg的产率得到n-butyl benzylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 丁硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-(butylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双功能铵盐催化合成 3-CF3S-、3-RS-和 3-F-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100029

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• Catalytic Enantioselective Sulfur Alkylation of Sulfenamides for the Asymmetric Synthesis of Sulfoximines
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Andrew T. Champlin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jacs.2c09158

  日期：2022.10.5

  Therefore, their application to drug discovery and development requires the challenging preparation of single enantiomers rather than racemic mixtures. Here, we report a general and fundamentally new asymmetric synthesis of sulfoximines. The first S-alkylation of sulfenamides, which are readily accessible sulfur compounds with one carbon and one nitrogen substituent, represents the key step. A broad scope

  亚磺酰亚胺越来越多地应用于农用化学品和药物中，手性亚磺酰亚胺的两种对映体通常与生物分子具有截然不同的结合相互作用。因此，它们在药物发现和开发中的应用需要具有挑战性的单一对映体而不是外消旋混合物的制备。在这里，我们报告了亚砜亚胺的通用且全新的不对称合成。次磺酰胺是一种容易获得的具有一个碳和一个氮取代基的硫化合物，其第一次S-烷基化是关键步骤。通过在温和条件下铑催化与重氮化合物的偶联实现了广泛的S-烷基化。当使用负载量低至 0.1 mol% 的手性铑催化剂时，在新生成的手性硫中心处以高产率获得了S-烷基化产物，且对映体比例高达 98:2。 S-烷基化产物被有效地转化为多种亚砜亚胺，并且完全保留了立体化学。通过复杂亚砜亚胺农用化学品的不对称合成进一步证明了这种方法的实用性。
• <scp>C‐Aryl</scp> Glycosylation via Interrupted Pummerer Rearrangement^†
  作者：Jiagen Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202300308

  日期：2023.11

  enzymes. Herein, C-aryl glycosylation was established for the synthesis of 2-sulfur C-aryl glycals and 1,2-dihydrobenzofuran-fused C-aryl glycosides via interrupted Pummerer process, featured with sulfonium-tethered [3,3]-sigmatropic rearrangement between sulfoxide glycals and phenols. This protocol offers a broad substrate scope with diverse glycosyl and phenols. Dapagliflozin, Empagliflozin, and Ipragliflozin

  C-芳基糖苷由于其独特的抗酶水解特性，是药物发现中重要的碳水化合物衍生物。在此，建立了通过间断Pummerer法合成2-硫C-芳基糖醛和1,2-二氢苯并呋喃稠合C-芳基糖苷的C-芳基糖基化，其特征在于锍系链的[3,3 ] -σ重排亚砜糖醛和酚类。该实验方案提供了具有多种糖基和酚类的广泛底物范围。达格列净、恩格列净和伊格列净类似物分别是直接实现的。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3378869A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2'-position, 3'-position, 5'-position and a nucleobase moiety and having a 5'-hydroxyl group or a 3'-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5'-hydroxyl group or the 3'-hydroxyl group into an H-phosphonated form.

  本发明提供了一种使用核苷或寡核苷酸生产寡核苷酸的新方法，该方法易于分离且具有较高的储存稳定性。该寡核苷酸生产方法包括以下步骤：将至少在选自 2'-位、3'-位、5'-位和核碱基分子组成的组中的一个位置上具有伪固相保护基团且具有 5'-羟基或 3'-羟基的核苷或寡核苷酸进行 H-膦化，以将 5'-羟基或 3'-羟基转化为 H-膦化形式。
• Highly enantioselective α-sulfenylation of 5H-oxazol-4-ones to N-(sulfanyl)succinimides
  作者：Mei Xu、Baokun Qiao、Shaobo Duan、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.037

  日期：2014.11

  An unprecedented asymmetric alpha-sulfenylation of 5H-oxazol-4-ones to N-(sulfanyl)succinimides has been established, to access various alpha-sulfenylated adducts with good to excellent enantioselectivities (86-95% ee) by utilizing a cinchona alkaloid-derived squaramide as catalyst. The conditions of this alpha-sulfenylation protocol simultaneously satisfy N-(arylthio)succinimides, N-(benzylthio)succinimides, and N-(alkylthio)succinimides by tuning the substituted groups of 5H-oxazol-4-ones on the 2-position as well as additives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.