N-(3-methylbut-2-enyl)-3-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-enyl)-3-chloroaniline
• 英文别名: 3-chloro-N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: ALJHRYHFUATVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 indium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-methylbut-2-enyl)-3-chloroaniline 、 N,N-bis-(3-methylbut-2-enyl)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  水介质中硝基苯衍生物上硝基基团的铟介导的烯丙基化

  摘要：

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。

  DOI：

  10.1081/scc-100104827

文献信息

• Regioselective Iron-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200602261

  日期：2006.9.11
• INDIUM MEDIATED ALLYLATION OF NITRO GROUP ON NITROBENZENE DERIVATIVES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Kyung Ho Kang、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-100104827

  日期：2001.1

  Indium mediated allylation of nitro group was first achieved with four allyl bromides in aqueous media. Nitro- benzenes bearing 3- and/or 4-substituent(s) gave mainly N,N-diallylated (I or I′) and/or N,O-diallylated (II) products by Method A. Allylation of nitrobenzenes having 2- (and 5-) substituent(s) could be achieved only with crotyl bromide by Method B.

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。