2-allyl-1-methoxynaphthalene | 28164-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-1-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(prop-2-enyl)naphthalene；(2-allyl-[1]naphthyl)-methyl ether；(2-Allyl-[1]naphthyl)-methyl-aether；1-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 28164-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: KSBFCTOMCPSEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-methoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 rhodium(III) chloride 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Boddy, Ian K.; Cambie, Richard C.; Dixon, Graham, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-allyl-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515

文献信息

• One-Pot Access to Cinnamates via Direct Oxidative C-H Transformation of Allylarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Ying Lin、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0032-1318146

  日期：——

  A highly selective combination of ruthenium complex and oxidant, which catalyzes the oxidative C–H esterification of ­allylarenes to the corresponding bis-( E )-cinnamates and ( E )-cinnamates, is described. The one-pot route was carried out by olefinic migration of allylarenes with RuCl 2 (PPh 3 ) 3 and DDQ-mediated ­allylic oxidation of the resulting internal alkenes with various ­alcohols in good

  描述了钌络合物和氧化剂的高度选择性组合，其催化烯丙基芳烃的氧化 C-H 酯化反应生成相应的双-(E)-肉桂酸酯和 (E)-肉桂酸酯。一锅法通过烯丙基芳烃与 RuCl 2 (PPh 3 ) 3 的烯属迁移和 DDQ 介导的烯丙基氧化与各种醇以良好的产率对所得内烯烃进行。
• Mollier; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 651,655
  作者：Mollier、Lozac'h

  DOI：——

  日期：——
• 3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones:  Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines
  作者：Juha T. Pulkkinen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1021/jo960887a

  日期：1996.1.1

  Aryl acetaldoximes are reacted with allylarenes in the presence of sodium hypochlorite to give 3,5-bis(arylmethyl)-2-isoxazolines which are then converted to 1,5-diaryl-4-hydroxy-2-pentanones by a reductive hydrogenation in the presence of water. These intermediate aldols can then be either oxidized with Corey-Kim reagent to stable dimethylsulfonium 1-(arylacetyl)-2-oxo-3-arylpropylides followed by zinc-acetic acid reduction to give 1,5-diaryl-2,4-pentanediones, or converted to 1,5-diaryl-4-methoxy-2-pentanones by refluxing in methanol in the presence of hydrochloric acid. A detailed study of this general route is reported here.
• Synthesis of 3-Methyl Isoquinolines
  作者：T. R. Govindachari、B. R. Pai

  DOI：10.1021/jo50016a004

  日期：1953.10
• BODDY, I. K.;CAMBIE, R. C.;DIXON, G.;RUTLEDGE, P. S.;WOODGATE, P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 4, 803-813
  作者：BODDY, I. K.、CAMBIE, R. C.、DIXON, G.、RUTLEDGE, P. S.、WOODGATE, P. D.

  DOI：——

  日期：——