2-thioxo-3-(o-iodophenyl)quinazolin-4-one | 23892-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-thioxo-3-(o-iodophenyl)quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Jod-phenyl)-4-oxo-2-thioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；3-(2-iodo-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2,3-Dihydro-3-(2-iodophenyl)-2-thioxo-4(1H)-quinazolinone；3-(2-iodophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 23892-22-0
• 化学式: C₁₄H₉IN₂OS
• 分子量: 380.209
• InChiKey: SJWGPDKKEAXHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-3-(o-iodophenyl)quinazolin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[[3-(2-iodophenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]amino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuehmstedt, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 800 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘基异硫氰酸苯酯 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.4%的产率得到2-thioxo-3-(o-iodophenyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性喹唑啉-4-酮旋转的能垒

  摘要：

  合成了轴向手性 2-thioxo-3-( o - aryl)-quinazolin-4-ones 和 2-(benzylthio)-3-( o -aryl)-quinazolin-4-ones 及其绕 N 旋转的能垒3- C芳基键通过分离的对映异构体的热外消旋化确定。发现旋转势垒范围从 112.7 到 140.8 kJ/mol，这取决于邻位取代基的大小，并且随着邻位卤素取代基的范德华半径的大小线性增加。尽管具有邻位邻位的 N-C 轴向手性化合物的对映体的分离由于氟原子尺寸小，-氟取代基很少见，我们发现带有邻氟基团的喹唑啉-4-酮的旋转势垒足够高，可以分离对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132506

文献信息

• Jira; Junghanel; Theiss, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 5, p. 273 - 279
  作者：Jira、Junghanel、Theiss、Kottke、Besch、Schopplich、Bunke、Leuthold、Beyrich

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.; KUEHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 12, 800-801
  作者：KOTTKE K.、 KUEHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;WEHLAN, H.;KNOKE, D.;GRAEFE, I.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、WEHLAN, H.、KNOKE, D.、GRAEFE, I.

  DOI：——

  日期：——