benzyl N-[cyclohex-3-en-1-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate | 1204132-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[cyclohex-3-en-1-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
• CAS: 1204132-78-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: CSTOQONVIBBHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[cyclohex-3-en-1-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到1-[Cyclohex-3-en-1-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁催化的富电子芳烃通过弗瑞德-克来福特烷基化反应区域选择性芳基化 α-酰胺基砜与富电子芳烃：不对称和双对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901186
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 3-环己烯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl N-[cyclohex-3-en-1-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁催化的富电子芳烃通过弗瑞德-克来福特烷基化反应区域选择性芳基化 α-酰胺基砜与富电子芳烃：不对称和双对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901186

文献信息

• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for the Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amido sulfones
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.044

  日期：2009.12

  The heterogeneous Amberlyst-15 catalyst displays efficient catalytic properties for the Friedel–Crafts reactions between an activated arenes or heteroarenes and α-amido sulfones. Various α-amido sulfones on treatment with 1,2,4-trimethoxy benzene give the Friedel–Crafts reaction products in very good yield. The reactions with heteroarenes show moderate yield of the product. The catalyst can be easily

  非均相Amberlyst-15催化剂对活化的芳烃或杂芳烃与α-酰胺基砜之间的Friedel-Crafts反应具有有效的催化性能。用1,2,4-三甲氧基苯处理的各种α-酰胺基砜使Friedel-Crafts反应产物的收率非常高。与杂芳烃的反应显示出中等产率的产物。该催化剂可以容易地再循环而没有明显的活性损失。
• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。
• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。