2-bromoethoxysulfonyl chloride | 205432-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromoethoxysulfonyl chloride
• 英文别名: 2-bromoethylsulfuryl chloride；chlorosulfuric acid-(2-bromo-ethyl ester)；Chloroschwefelsaeure-(2-brom-aethylester)；Chlorsulfonsaeure-(2-brom-aethylester)；Schwefelsaeure-(β-brom-aethylester)-chlorid；Chlorsulfonsaeure-(β-brom-aethylester)；Bromoethylsulphochloride；1-bromo-2-chlorosulfonyloxyethane
• CAS: 205432-25-3
• 化学式: C₂H₄BrClO₃S
• 分子量: 223.475
• InChiKey: CROKEDVVACEJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-106 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethoxysulfonyl chloride 、 sodium 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到O²-(2-bromoethyl) 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-bromoethoxysulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539

文献信息

• Anti-thrombotic N-alkylthioakylamino benzenesulfonamides
  申请人：AB Kabi

  公开号：US04218476A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  New compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group containing 1 to 3 carbon atoms, or halogen, R.sup.3 represents hydrogen, halogen, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group containing 1 to 3 carbon atoms, an amino group or a nitro group, A represents ##STR2## which is bonded to the benzene ring by its sulphur or nitrogen atom and in which R.sup.4 is hydrogen or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms; together with salts thereof with physiologically acceptable acids and, when R.sup.4 is hydrogen, with physiologically acceptable bases are described. The compounds are of use in inhibiting thrombosis formation, in treating thrombosis and in fibronolytic therapy. Various methods of producing the new compounds are described involving the building up of the --A--CH.sub.2 --CH.sub.2 --S--CH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2 side chain from aromatic precursors having an incomplete side chain or by introducing at least one of the R.sup.1, R.sup.2 or R.sup.3 substituents into a precursor lacking that substituent or from an amino-protected precursor.

  新的化合物具有一般式I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地表示含有1至4个碳原子的烷基或含有1至3个碳原子的烷氧基，或卤素，R.sup.3表示氢，卤素，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至3个碳原子的烷氧基，氨基或硝基，A表示##STR2## 它通过其硫或氮原子与苯环相连，在其中R.sup.4为氢或含有1至4个碳原子的烷基；以及与生理上可接受的酸盐和当R.sup.4为氢时，与生理上可接受的碱盐。这些化合物可用于抑制血栓形成，治疗血栓和纤溶疗法。描述了制备新化合物的各种方法，包括从具有不完整侧链的芳香前体中建立--A--CH.sub.2--CH.sub.2--S--CH.sub.2CH.sub.2NH.sub.2侧链或通过将R.sup.1，R.sup.2或R.sup.3取代基之一引入到缺少该取代基的前体中或从氨基保护前体中引入。
• Levaillant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 649
  作者：Levaillant

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf; Mieg; Herold, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1145
  作者：Steinkopf、Mieg、Herold

  DOI：——

  日期：——
• O2-substituted 1- (2-carboxylato)pyrrolidin-1-yl diazen-1-ium-1,2-diolates
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2292630B1

  公开（公告）日：2015-11-25
• Piperazine as a Linker for Incorporating the Nitric Oxide-Releasing Diazeniumdiolate Group into Other Biomedically Relevant Functional Molecules
  作者：Joseph E. Saavedra、Melissa N. Booth、Joseph A. Hrabie、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo9901539

  日期：1999.7.1

  in which E = Na and R = dansyl and "MOM-PIPERAZI/NO" (E = CH3OCH2, R = H), whose half-life for NO release was estimated as 17 days. The latter agent has made possible the conversion of poly(vinyl chloride) and phosphatidylethanolamine to NO-releasing derivatives. This chemistry should allow introduction of diazeniumdiolate groups into a wide variety of natural products, drugs, polymers, and other molecules

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙