(1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-yl)acetic acid benzyl ester | 848678-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-yl)acetic acid benzyl ester
• CAS: 848678-17-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: MJZUQEULUJUAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-yl)acetic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-yl]-2-(1,5-dioxaspiro[5.5]-undec-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2-oxocyclohexyl)acetate 、 1,3-丙二醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-yl)acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的阳离子2-氮杂-应付重排的角度取代的1-氮杂双环的合成。

  摘要：

  据报道具有角取代的1-氮杂双环分子的新合成。该方法可用于制备一系列1-氮杂双环，包括含有邻位季碳中心和三个连续立体中心的环。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047330z