2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarbonitrile | 99647-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenylcyclopropanecarbonitrile；2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 99647-67-3；99647-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XXCQEIYQDPRHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-2,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  使用2-硝基丙烷的串联迈克尔反应-环烷基化：一种简便的途径制得杀虫性拟除虫菊酯的酸成分

  摘要：

  在回流的乙醇中用2-硝基丙烷和碳酸钾处理三种代表性的β-取代-α-氰基丙烯酸酯（2），得到立体选择性的环丙烷类前体（4）至3-取代的2，2-二甲基环丙烷羧酸（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98342-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-Cyano-2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用2-硝基丙烷的串联迈克尔反应-环烷基化：一种简便的途径制得杀虫性拟除虫菊酯的酸成分

  摘要：

  在回流的乙醇中用2-硝基丙烷和碳酸钾处理三种代表性的β-取代-α-氰基丙烯酸酯（2），得到立体选择性的环丙烷类前体（4）至3-取代的2，2-二甲基环丙烷羧酸（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98342-4

文献信息

• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。
• Cyclopropanoid cyanoesters and method of making same
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US04567265A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Cyclopropanoid cyanoesters of the formula: ##STR1## where R' is --CH.sub.3 or --CH.sub.2 CH.sub.3, and A is (a) --H, or (b) A, B represents an aliphatic group joined to a carbon atom on the cyclopropanoid ring, thereby forming a spiro group, A, B being selected from structures having the formula: (i) --(CH.sub.2).sub.n --, wherein n=3, 4, or 5, and (ii) --(CH.sub.2).sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.2 --, wherein Y is NCH.sub.3, O, or S); and, when A is --H, B is selected from the group consisting of: ##STR2## are disclosed. These compositions are useful in the synthesis of pyrethroids. A process for synthesis of cyclopropanoid cyanoesters by reacting 2-nitropropane with cyanoesters of the general formula: ##STR3## is also disclosed and claimed.

  环丙基氰酯的化学式为：##STR1##其中R'为--CH.sub.3或--CH.sub.2 CH.sub.3，A为(a) --H，或(b) A，B代表连接到环丙基环上碳原子的脂肪基，从而形成螺环，A，B被选择自具有以下化学式的结构：(i) --(CH.sub.2).sub.n --，其中n=3、4或5，以及(ii) --(CH.sub.2).sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.2 --，其中Y为NCH.sub.3、O或S）；当A为--H时，B从以下组中选择：##STR2##。这些化合物在拟除虫剂的合成中很有用。还公开并声明了一种通过将2-硝基丙烷与具有以下一般式的环丙基氰酯反应来合成环丙基氰酯的方法：##STR3##。
• Cyclopropyl aryl amide derivatives and uses thereof
  申请人：Bois Daisy Joe Du

  公开号：US20090093525A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of the formula: wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the subject compounds.

  其中Ar1、Ar2、R1和R2的化合物的公式。还提供了药物组合物、使用方法和制备所述化合物的方法。
• BABLER, J. H.;SPINA, K. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 16, 1923-1926
  作者：BABLER, J. H.、SPINA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPROPYL ARYL AMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2207540A1

  公开（公告）日：2010-07-21