(1S,2S)-N,N-二烯丙基环戊烷-1,2-二胺 | 1029980-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-N,N-二烯丙基环戊烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1S,2S)-N,N-diallylcyclopentane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-1-N,1-N-bis(prop-2-enyl)cyclopentane-1,2-diamine
• CAS: 1029980-51-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: WYXADHFVZJUXPM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N-二烯丙基环戊烷-1,2-二胺 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl ((1S,2S)-2-(diallylamino)cyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  反式-环戊烷-1,2-二胺两种对映体的化学合成改进

  摘要：

  描述了用于合成反式-环戊烷-1,2-二胺的两种对映体的改进的化学酶学方案。该策略的关键部分依赖于合成及其消旋前体的随后的酶促拆分反式- ñ，Ñ其中伯氨基被掩蔽为叔二烯丙基胺-diallylcyclopentane -1,2-二胺。来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）以极好的对映选择性（E > 200）催化该二胺的N-酰化。在生物转化中获得的对映体富集的化合物（ee⩾97％）的进一步脱甲酰化和衍生化获得了各种取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.012
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]cyclopentyl]carbamate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1S,2S)-N,N-二烯丙基环戊烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  反式-环戊烷-1,2-二胺两种对映体的化学合成改进

  摘要：

  描述了用于合成反式-环戊烷-1,2-二胺的两种对映体的改进的化学酶学方案。该策略的关键部分依赖于合成及其消旋前体的随后的酶促拆分反式- ñ，Ñ其中伯氨基被掩蔽为叔二烯丙基胺-diallylcyclopentane -1,2-二胺。来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）以极好的对映选择性（E > 200）催化该二胺的N-酰化。在生物转化中获得的对映体富集的化合物（ee⩾97％）的进一步脱甲酰化和衍生化获得了各种取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.012

文献信息

• ENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DERIVATIVES OF CIS- AND TRANS-CYCLOPENTANE-1,2-DIAMINES
  申请人：EntreChem, S.L.

  公开号：EP2319825A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  SUMMARY The present invention relates to the enzymatic resolution of cis-and trans-cyclopentane-1,2-diamine derivatives to obtain enantiomerically pure or enriched compounds, a method for the preparation of the starting materials of that procedure, the products of this procedure and its transformation into products of commercial interest.

  摘要 本发明涉及酶解顺式和反式环戊烷-1,2-二胺衍生物以获得对映体纯度或富集度高的化合物、制备该过程起始材料的方法、该过程的产物及其转化为具有商业价值的产品。
• An improved chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of trans-cyclopentane-1,2-diamine
  作者：Carmen Peña、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.012

  日期：2008.4

  An improved chemoenzymatic protocol for the synthesis of both enantiomers of trans-cyclopentane-1,2-diamine is described. The key part of the strategy relies on the synthesis and subsequent enzymatic resolution of its racemic precursor trans-N,N-diallylcyclopentane-1,2-diamine in which the primary amino group is masked as a tertiary diallylamine. Lipase B from Candida antarctica (CAL-B) catalyzes the

  描述了用于合成反式-环戊烷-1,2-二胺的两种对映体的改进的化学酶学方案。该策略的关键部分依赖于合成及其消旋前体的随后的酶促拆分反式- ñ，Ñ其中伯氨基被掩蔽为叔二烯丙基胺-diallylcyclopentane -1,2-二胺。来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）以极好的对映选择性（E > 200）催化该二胺的N-酰化。在生物转化中获得的对映体富集的化合物（ee⩾97％）的进一步脱甲酰化和衍生化获得了各种取代的衍生物。