(Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 264144-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2-diphenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 264144-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₃BO₂
• 分子量: 306.212
• InChiKey: HGZKORGQZNCVQC-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 沸点：
  369.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  保存方法：将物品存放在干燥、阴凉且密封的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 copper diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 以57%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  B 2销2介导的使用分子氧的炔烃铜催化的氧化为1,2-二酮

  摘要：

  描述了通过铜催化的炔类的有趣的有氧氧化，其中双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）在形成1,2-二酮中起主要的中介作用。可以在室温下进行的这种新颖的方案对于包括二芳基炔烃和芳基烷基炔烃在内的各种取代的炔烃是通用的。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.023
• 作为产物：
  描述：

  anti-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.01h， 生成 (Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过精确控制流动中顺式-反式异构化的区域选择性合成α-官能的苯乙烯类化合物

  摘要：

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00538

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017161145A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。
• Enantioselective γ-C(sp³)–H Activation of Alkyl Amines via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Qian Shao、Qing-Feng Wu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01094

  日期：2018.4.25

  Pd(II)-catalyzed enantioselective γ-C(sp3)-H cross-coupling of alkyl amines via desymmetrization and kinetic resolution has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands (APAO). A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners. The chiral γ-arylated alkylamine products are further transformed into chiral 2-substituted 1,2,3,4-

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。