甘氨酰-L-组氨酰甘氨酸 | 7758-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-L-组氨酰甘氨酸
• 英文名称: glycyl-(L)-histidylglycine
• 英文别名: glycyl-L-histidyl-glycine；glycil-L-histidylglicine；glycylhistidylglycine；H-Gly-His-Gly-OH；Gly-L-His-Gly；Gly-His-Gly；2-[[(2S)-2-[(2-azaniumylacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 7758-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: ADZGCWWDPFDHCY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  224℃
• 沸点：
  856.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

制备方法与用途

甘氨酸和组氨酸甘氨酸是由两个甘氨酸分子和一个组氨酸分子组成的三肽。它可以与铜和镍离子结合形成复合物，用于检测并去除废水中Cu²⁺离子的浓度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-L-组氨酰甘氨酸 、 copper dichloride 以 水 为溶剂， 生成 copper(II) glycyl-L-histidyl-glycine complex
  参考文献：
  名称：

  含有组氨酸残基II的Cu（II）-肽复合物的电化学。Cu（II）-GGH还原过程中的异常电流波动

  摘要：

  摘要研究了带有汞电极的Cu（II）GGH溶液的电化学行为。Cu（II）GGH在汞电极上的电极过程中显示出异常的电流电位和电流时间特性，如下所述。（i）在电位阶跃测量中观察到周期性的电流波动和随后的突然停止波动。（ii）在出现极谱最大值的电位区域中，在滴下的汞电极的滴落寿命中观察到周期性的电流波动。（iii）循环伏安图分别在阴极和阳极运行中显示出不规则的电流波动和反向的电流峰值。（iv）与其他Cu（II）-寡肽配合物相比，Cu（II）GGH的半波电势相当负。所有这些现象都被认为与Cu（II）GGH还原产物的吸附和解吸行为有关。提出了微分方程以模拟在电位阶跃测量中观察到的周期性，并且发现相对简化的方程很好地模拟了周期性现象。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)87933-5

文献信息

• Sequence-dependent reactivity of model peptides with glyceraldehyde
  作者：Nobuhiro Mori、Yasuo Bai、Hiroshi Ueno、James M. Manning

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84085-6

  日期：1989.6

  Glyceraldehyde reacted faster with tripeptides than with dipeptides. The pH profiles of the reactions with tripeptides displayed optima in the range of 8.5-10.0, approximately 1-2 pH units higher than found with dipeptides. The second amino acid residue influences not only the rate of reaction but also the extent of formation of the product of the Amadori rearrangement, the ketoamine. The presence

  甘油醛与三肽的反应比与二肽的反应更快。三肽反应的pH值在8.5-10.0的范围内显示出最佳值，比二肽的pH值高约1-2个pH单位。第二个氨基酸残基不仅影响反应速率，而且影响阿马多里重排产物酮胺的形成程度。组氨酸作为二肽或三肽的第二个氨基酸残基的存在可能通过促进重排而极大地加快了反应速度。常规的氨基酸分析和液相色谱方法已用于检测中间体和酮胺产物。还原的加合物的1 H-Nmr分析与指定的结构一致。
• Peptide Metal–Organic Frameworks for Enantioselective Separation of Chiral Drugs
  作者：José Navarro-Sánchez、Ana I. Argente-García、Yolanda Moliner-Martínez、Daniel Roca-Sanjuán、Dmytro Antypov、Pilar Campíns-Falcó、Matthew J. Rosseinsky、Carlos Martí-Gastaldo

  DOI：10.1021/jacs.7b00280

  日期：2017.3.29

  We report the use of a chiral Cu(II) 3D metal-organic framework (MOF) based on the tripeptide Gly-l-His-Gly (GHG) for the enantioselective separation of metamphetamine and ephedrine. Monte Carlo simulations suggest that chiral recognition is linked to preferential binding of one of the enantiomers as a result of either stronger or additional H-bonds with the framework that lead to energetically more

  我们报告了使用基于三肽 Gly-l-His-Gly (GHG) 的手性 Cu(II) 3D 金属有机框架 (MOF) 对甲基苯丙胺和麻黄碱进行对映选择性分离。蒙特卡罗模拟表明，手性识别与一种对映异构体的优先结合有关，这是由于与框架的更强或额外的 H 键导致能量更稳定的非对映加合物。使用 Cu(GHG) 作为萃取相对外消旋混合物进行固相萃取，只需 4 分钟即可分离出 >50% 的 (+)-麻黄碱对映体作为目标化合物。据我们所知，这是第一个能够分离手性极性药物的 MOF 的例子。
• Utilizing Reversible Copper(II) Peptide Coordination in a Sequence-Selective Luminescent Receptor
  作者：Stefan Stadlbauer、Alexander Riechers、Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200701442

  日期：2008.3.7

  The benzocrown ether recognizes the N-terminal amino moiety intramolecularly, and the significantly increased emission intensity signals the binding event, because only if prior coordination of the peptide has taken place is the intramolecular ammonium ion-benzocrown ether interaction of sufficient strength in water to trigger an emission signal. Intermolecular ammonium ion-benzocrown ether binding

  尽管可以获得有关氨基酸和肽与金属离子的配位能力的大量信息，但在选择性肽受体的合理设计中很少使用这种信息。我们将铜（II）次氮基三乙酸根（NTA）配合物与对铵离子敏感的发光苯并冠醚结合在一起。该化合物显示了对含甘氨酸和组氨酸的序列的微摩尔亲和力和选择性，与铜（II）离子肽结合的序列非常相似：铜（II）NTA络合物的两个自由配位点与咪唑和氨基氮原子结合，复制非复合铜离子的初始配位步骤。苯并冠醚在分子内识别N端氨基部分，并且发射强度的显着增加表明结合事件，因为只有在事先进行了肽的配位后，分子内的铵离子-苯并冠醚之间的相互作用才能在水中产生足够的强度，从而触发发射信号。没有观察到分子间铵离子-苯并冠醚的结合。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出的结合常数。因此，如从肽配位研究中推论出的，截短的铜（II）配位球和发光的苯并冠状醚的组合可以更合理地设计序列选择性肽受体。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出
• A transition-metal chromophore as a new, sensitive spectroscopic tag for proteins. Selective covalent labeling of histidine residues in cytochromes c with chloro(2,2':6'2"-terpyridine)platinum(II) chloride
  作者：Eva Marie A. Ratilla、Herb M. Brothers、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00249a023

  日期：1987.7

  opposite from that of PtCl/sub 4//sup 2 -/ although both of them are platinum(II)-chloro complexes. Owing to an interplay between the steric and electronic effects of the terpyridyl ligand, the new reagent is unreactive toward methionine (a thio ether) and cystine (a disulfide), which are otherwise highly nucleophilic ligands, but very reactive toward imidazole, which is otherwise a relativelymore » weak

  以马和金枪鱼的细胞色素 c 为例，研究了 Pt(trpy)Cl/sup +/ 对蛋白质的反应性和选择性。新的过渡金属试剂在 pH 5 时对组氨酸残基具有特异性。通过咪唑轻松一步置换 Cl/sup -/ 配体的反应产生了良好的产率。结合位点，马蛋白中的 His 26 和 His 33 以及金枪鱼蛋白中的 His 26，通过紫外-可见分光光度法和肽图实验确定。制备并表征了咪唑、组氨酸、组氨酸衍生物和含组氨酸肽的模型复合物。共价连接的 Pt(trpy)/sup 2 +/ 标记允许通过阳离子交换色谱轻松分离蛋白质衍生物。标签不会干扰细胞色素 c 的构象和还原潜力，如紫外可见分光光度法、循环伏安法、微分脉冲伏安法、EPR 光谱和 /sup 1/H NMR 光谱所示。Pt(trpy)Cl/sup +/ 的选择性与 PtCl/sub 4//sup 2 -/ 的选择性完全相反，尽管它们都是铂 (II)-氯
• C-TERMINUS AMIDATION ENZYME COMPOSITION, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND ITS USE
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0447547A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  A C-terminus amidation enzyme composition of serum or blood plasma origin, which acts on a C-terminus glycine adduct represented by formula (I) (wherein A represents a residue other than α-amino or imino group and α-carboxyl group of a natural α-amino acid origin, and X represents a hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative bound to the N atom via a carbonyl group) to produce a C-terminus amidation product represented by formula (II) (wherein A and X are as defined above) and glyoxylic acid, is disclosed. A process for preparing the composition and its use are also disclosed.

  一种来源于血清或血浆的 C-端酰胺化酶组合物，它作用于式(I)代表的 C-端甘氨酸加合物（其中 A 代表除天然 α-氨基酸来源的 α-氨基或亚胺基和 α-羧基以外的残基），X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基、和 X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基），以产生由式 (II) 代表的 C 端酰胺化产物（其中 A 和 X 如上定义）和乙醛酸。还公开了制备该组合物的工艺及其用途。