benzyl methyl(phenyl)carbamodithioate | 69243-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl methyl(phenyl)carbamodithioate
• 英文别名: benzyl methyl(phenyl)carbonodithioate；(Methylphenylamino)(phenylmethylthio)methane-1-thione；benzyl N-methyl-N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 69243-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NS₂
• 分子量: 273.423
• InChiKey: PSASNYKGRWXKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 benzyl methyl(phenyl)carbamodithioate 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iwakawa Tsuneo, Sato Tomohiro, Murabayashi Akira, Heterocycles, 38 (1994) N 5, S 1015-1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-phenyl-dithiocarbamic acid 、 溴甲苯 生成 benzyl methyl(phenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents

  摘要：

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/b804260h

文献信息

• Iodine mediated direct coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions: An easy access of S-benzyl dithiocarbamate esters under neat reaction condition
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152382

  日期：2020.10

  solvent free synthesis of S-benzylic dithiocarbamate esters has been demonstrated via the iodine mediated direct C-S coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions generated in-situ by the reactions of amines and carbon disulphide. All the reactions were very fast (15–30 min) and performed under open air atmosphere. Cyclic and acyclic secondary amines, primary amine, aromatic amine actively

  通过碘介导的苄醇与由胺和二硫化碳反应原位产生的二硫代氨基甲酸酯阴离子的直接介导的CS偶联，已经证明了S-苄基的二硫代氨基甲酸酯的有效，无金属和溶剂的合成。所有反应都非常快（15-30分钟），并且在露天气氛下进行。环状和无环仲胺，伯胺，芳族胺积极参与与不同苯甲醇的一锅偶联反应。非苄醇在相同的反应条件下提供邻硫代氨基甲酸酯化合物的合成。
• Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. VI Unexpected Products from the Reaction of Dithiocarbamate with Chlorosulfonyl Isocyanate a Novel Synthetic Route to 5-Amino-1,2,4-dithiazol-3-one and N,N-Disubstituted N'-Chlorosulfonylcarbamimidoyl Chloride
  作者：Tsuneo Iwakawa、Tomohiro Sato、Akira Murabayashi

  DOI：10.3987/com-93-6641

  日期：——

  Reaction of propyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamate (1a) with chlorosulfonyl isocyanate in the presence of AlCl3 gives 5-(N-methylanilino)-1,2,4-dithiazol-3-one (2), 1-methyl-2-propylthio-4-quinazolinone (3) and N-methyl-N-phenyl-S-propylthiocarbamate (4a) in addition to 3-propylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (5). However, the same reaction conducted without AlCl3 gives 2, 4 a, and (Z)-N-methyl-N-phenyl-N'-chlorosulfonylcarbamimidoyl chloride (6). Compound (2) exhibited fungicidal and antibacterial activities.