5-p-methoxyphenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole | 1298111-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-p-methoxyphenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1298111-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: NUVKGCYFDNHXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-p-methoxyphenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用杂环硫酮和芳烃有效形成CS键

  摘要：

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131829

文献信息

• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• 一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110698422A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法，该方法以各类含有巯基的2,5‑二取代恶二唑和噻二唑为原料，将其溶在一定量的有机溶剂中，加入氟化剂，形成原料体系，反应装置密闭并用N2充分置换后，升温到回流并用注射器加入苯炔前体，反应5‑6h，反应完毕，经过后处理得到所述的芳巯基二唑类衍生物。本发明反应方法操作简单，节省原料和反应时间，反应的转化率和选择性较为理想，与现有的技术相比，环境污染小，操作安全，是一种新型的杂环化合物巯基芳基化反应方法。本方法应用于各类恶二唑和噻二唑环上巯基的芳基化反应，但不局限于芳巯基恶二唑和噻二唑的制备。