valeric acid-(4-fluoro-phenyl ester) | 351-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: valeric acid-(4-fluoro-phenyl ester)
• 英文别名: Valeriansaeure-(4-fluor-phenylester)；4-Fluor-1-valeryloxy-benzol；(4-Fluor-phenyl)-valerat；(4-Fluorophenyl) pentanoate
• CAS: 351-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: FZEWYLHHGGZVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valeric acid-(4-fluoro-phenyl ester) 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(5-fluoro-2-hydroxy-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Germicidal Properties of Some Alkylfluorophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01870a052
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 正戊醛 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到valeric acid-(4-fluoro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  醛与酚羟基的光诱导特异性酰化作用。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法是通过自由基途径特异性地酰化酚羟基。当在室温下在铱和溴化镍催化剂的存在下，用蓝光照射醛和苯酚在乙酸乙酯中的混合物时，会在原位瞬间生成苯氧基和酰基自由基，并进行交叉偶合以提供酯。在反应条件下，脂肪族羟基保持不变。

  DOI：

  10.1002/anie.202008897

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING EZETIMIBE USING NOVEL ALLYL INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'EZETIMDIE AU MOYEN DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ALLYLE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009157019A2

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention provides an efficient and industrially advantageous process for the preparation of ezetimibe of formula (I), using novel intermediates.