4-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 49747-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 49747-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00543169
• 分子量: 306.159
• InChiKey: UPQBUSFVHWZAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2514

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(p-methoxyphenyl)-p-bromobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第3部分：三芳基和四芳基DPP的合成

  摘要：

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.005
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 4-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tetjuewa; Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 739,740; engl.Ausg.S.719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• トリアルキルリン酸を用いたアルキル化化合物の製造方法
  申请人：学校法人中部大学

  公开号：JP2021172624A

  公开（公告）日：2021-11-01

  【課題】トリアルキルリン酸と強塩基反応剤を用い、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、アミン、アミド、チオール、エステルまたはグリニャール試薬である種々の基質に対して、高立体選択的及び／又は高効率的にアルキル化反応を生じさせ、アルキル化化合物を製造することが可能な新たな手段を提供する。【解決手段】トリアルキルリン酸をアルキル化剤として用いたアルキル化化合物の製造方法であって、強塩基反応剤を使用する製造方法。【選択図】なし

  使用三烷基铝酸作为烷基化试剂，结合强碱反应剂，针对羧酸、酮、醛、胺、酰胺、硫醇、酯或格氏试剂等各种基质，提供一种能够高立体选择性和/或高效率地引发烷基化反应，从而制备烷基化合物的新方法。采用三烷基铝酸作为烷基化试剂的制备方法，使用强碱反应剂的制备方法。【选择图】无
• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Highly efficient synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones via Lewis acid assisted cyclization reaction
  作者：Kunyong Yang、Xiaohui He、Ha-soon Choi、Zhicheng Wang、David H. Woodmansee、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.071

  日期：2008.3

  An expedient one-pot synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones from three readily available components is described. The key step is a Lewis acid assisted cyclization reaction.

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。
• A General and Efficient CuBr₂-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Secondary Acyclic Amides
  作者：Mangang Wang、Hua Yu、Xinwen You、Jun Wu、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201200701

  日期：2012.10

  A general and efficient Cu(II)‐catalyzed cross‐coupling method is reported for the preparation of acyclic tertiary amides. Generally moderate to excellent yields and functional group tolerance were obtained with secondary acyclic amides and aryl halides as substrates in toluene.

  据报道，一种通用且有效的Cu（II）催化交叉偶联方法可用于制备无环叔酰胺。以仲无环酰胺和芳基卤化物为甲苯底物，通常获得中等至优异的收率和官能团耐受性。