(3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 145373-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 145373-25-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YHLXWALBBFUOQX-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (6R,7aS)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9

文献信息

• Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone
  作者：Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81195-9

  日期：1992.1

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.