2-(but-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 33498-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(but-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-but-1-enyl-[1,3]dioxolane；2-(1-Butenyl)-1,3-dioxolan；2-but-1-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 33498-55-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WBKXNHINWNGOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-pent-2-enyloxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的甲基基团和连接到 1,3-二氧戊环的 C-2 上的乙烯基基团 (CR2=CR-) 对 AlH2Cl、AlH3 或 LiAlH4 对 1,3-二氧戊环氢解的难易和方向的影响

  摘要：

  2-甲基-1,3-二氧戊环的甲基上的杂原子取代基阻碍了 2-取代的 1,3-二氧戊环的醚溶液的 AlH2Cl 的氢解速率。杂原子在降低氢解容易度方面的有效性是 H < S < O < Br < NR2。这种延迟被认为是由于杂原子的电负性和/或一些 AlH2Cl 与杂原子的配位引起的过渡态不稳定导致中间氧碳离子。AlH2Cl 或 AlH3 在室温下乙醚中将 2-乙烯基-或 2-[烷基（或芳基）取代的乙烯基]-1,3-二氧戊环还原为仅 β,γ-不饱和烷基 β-羟乙基醚，预期产物是氢阴离子加成到 C-2 1,3-二氧戊环。

  DOI：

  10.1139/v71-422

文献信息

• Synthesis of Adipic Acid, 1,6-Hexanediamine, and 1,6-Hexanediol via Double-<i>n</i>-Selective Hydroformylation of 1,3-Butadiene
  作者：Jaroslaw Mormul、Jan Breitenfeld、Oliver Trapp、Rocco Paciello、Thomas Schaub、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/acscatal.6b00189

  日期：2016.5.6

  A method for the synthesis of the industrially relevant monomers adipic acid, 1,6-hexanediol (HDO), and 1,6-hexanediamine (HMD) via isomerizing hydroformylation of 1,3-butadiene is described. The aldehyde intermediates are protected in situ as acetals to avoid hydrogenation to pentanal. Adipic aldehyde diacetal is obtained in good yields, and the first examples for the conversion toward adipic acid

  描述了通过1，3-丁二烯的异构化加氢甲酰化合成工业上相关的单体己二酸，1，6-己二醇（HDO）和1，6-己二胺（HMD）的方法。醛中间体作为缩醛原位保护，以避免氢化成戊醛。以高收率获得己二醛二缩醛，并且显示了向己二酸，1，6-己二醇和1，6-己二胺转化的第一个实例。