N-(4-methoxy-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-(4-methoxy-benzyl)-N-methyl-toluene-4-sulfonamide；N-(4-Methoxy-benzyl)-N-methyl-toluol-4-sulfonamid；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: QASFAEKEJSVHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 potassium diphenylphosphine 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-甲氧基-N-甲基苄胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺与磷阴离子在氮上的亲核取代反应

  摘要：

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。

  DOI：

  10.1021/ja309642r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲氧基苄胺 生成 N-(4-methoxy-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  76.尝试制备1：2二氢异喹啉的衍生物。JS Buck关于合成所谓的1：2：2-dihydropapaverine的实验的新解释

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000275

文献信息

• Catalytic coupling of N-benzylic sulfonamides with silylated nucleophiles at room temperature
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc00765j

  日期：——

  In the presence of 2-10 mol% of Tf(2)NH, a range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with allylic, propargylic, benzylic, or hydrido silanes at room temperature via sp(3) carbon-nitrogen bond cleavage to afford structurally diverse products in moderate to excellent yields and with high chemo- and regioselectivity.

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。
• Copper-catalyzed sulfonamides formation from sodium sulfinates and amines
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc41249k

  日期：——

  A new and convenient method for the construction of sulfonamides via a copper-catalyzed oxidative coupling between sodium sulfinates and amines with 1 atm O2 or DMSO as the oxidant was described. This method provides efficient and robust synthesis of functional sulfonamides in good yields and excellent chemoselectivity. And detailed mechanistic studies showed that this transformation may go through a single electron transfer (SET) pathway.

  报道了一种通过铜催化的氧化耦合反应，利用亚磺酸钠和胺在1大气压氧气或二甲基亚砜作为氧化剂的条件下构建磺酰胺的新型便捷方法。该方法提供了高效且稳健的功能性磺酰胺合成途径，产率高且化学选择性极佳。详细的机理研究表明，这一转化过程可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• 一种胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113277963B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种含有烯丙基或苄基的胺类化合物及其制备方法与应用。本发明通过将原料1、胺、催化剂、添加剂依次加入到反应溶剂中，在空气氛围和50～120℃条件下搅拌反应12～24h，得到反应液；其中，所述原料1为烯丙醇或苄醇；所述原料1、胺、催化剂、添加剂和反应溶剂的摩尔体积比为(0.2～8)mmol：(0.4～12)mmol：(0.01～0.4)mmol：(0.01～0.4)mmol：(2～40)mL；除去所述反应液的反应溶剂，再通过薄层层析法/柱层析法纯化，展开剂体系为石油醚/乙酸乙酯，得到含有烯丙基或苄基的胺类化合物。该胺类化合物可应用在生物和药物活性分子的骨架的制备中。本发明制备方法适用的底物范围广泛，操作方便，绿色环保。
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。
• <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether Cleavage by Polymer-Supported Sulfonamides
  作者：Ronald J. Hinklin、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol025514c

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]p-Methoxybenzyl ethers have been found to transfer from alcohols to sulfonamides in the presence of catalytic trifluoromethanesulfonic acid. This process for protecting group removal can be performed in solution with yields >94%. Through the use of sulfonamide-functionalized ("safety-catch") resins, p-methoxybenzyl ethers can be cleaved in excellent yields with minimal purification.