2-氨基-5-异丙基-3-噻吩甲腈 | 612504-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-异丙基-3-噻吩甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-isopropylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-propan-2-ylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 612504-41-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• 分子量: 166.247
• InChiKey: TXDCULBQLGOIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-异丙基-3-噻吩甲腈 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-2-(3-(2-cyano-2-(6-methoxy-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)vinyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-isopropylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。

  公开号：

  CN112661754B
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 丙二腈 在 咪唑 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2-氨基-5-异丙基-3-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  A facile and practical one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminothiophenes via imidazole-catalyzed Gewald reaction

  摘要：

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of multisubstituted 2-aminothiophene derivatives. In the presence of catalytic amount of imidazole, ketones or aldehydes, dicyanomethane and elemental sulfur were converted into the corresponding 2-aminothiophene derivatives in moderate to high yields in DMF at 60 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.061

文献信息

• Piperazine substituted aryl benzodiazepines and their use as dopamine receptor antagonists for the treatment of psychotic disorders
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20050203296A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Described herein are antipyschotic compounds of formula (I) wherein, A is an optionally benzo-fused five or six member aromatic ring having zero to three hetero atoms independently selected from N, O, and S; Alk is (C 1-4 ) alkylene optionally substituted with OH, methoxy, ethoxy, or F; Ar is optionally substituted phenyl, naphthyl, monocyclic heteroaromatic, or bicyclic heteroaromatic; R 1 is hydrogen or (C 1-4 ) alkyl optionally substituted with OH, OR 3 , or OCH 2 CH 2 OH, wherein R 3 is (C 1-2 ) alkyl; R 2 is H, (C 1-6 ) alkyl, halogen, fluorinated (C 1-6 ) alkyl, OR 4 , SR 4 , NO 2 , CN, COR 4 , CONR 5 R 6 , SO 2 NR 5 R 6 , NR 5 R 6 , NR 5 COR 4 , NR 5 SO 2 R 4 , or optionally substituted phenyl, wherein R 4 is hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, fluorinated (C 1-6 ) alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R 5 and R 6 are independently hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or optionally substituted phenyl; Z is one or two substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C 1-6 ) alkyl, fluorinated (C 1-6 ) alkyl, OR 7 , SR 7 , NO 2 , CN, COR 7 , CONR 8 R 9 , SO 2 NR 8 R 9 , NR 8 SO 2 R 7 , NR 8 R 9 , or optionally substituted phenyl, wherein R 7 is hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, fluorinated alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R 8 and R 9 are independently hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or optionally substituted phenyl; and salts, solvates, and crystal forms thereof. Also described are the use of the compounds of formula (a) as antagonists of the dopamine D 2 receptor and as agents for the treatment of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I). Also described are compounds useful as intermediates for the synthesis of the compounds of formula (I).

  本文描述了式（I）的抗精神病化合物，其中A是一个选择性地与N、O和S中的零到三个杂原子独立选定的五元或六元芳香环，可以与苯并联；Alk是（C1-4）的烷基，可以选择性地用OH，甲氧基，乙氧基或F取代；Ar是选择性取代的苯基，萘基，单环杂芳基或双环杂芳基；R1是氢或（C1-4）烷基，可以选择性地用OH，OR3或OCH2CH2OH取代，其中R3是（C1-2）烷基；R2是H，（C1-6）烷基，卤素，氟化的（C1-6）烷基，OR4，SR4，NO2，CN，COR4，CONR5R6，SO2NR5R6，NR5R6，NR5COR4，NR5SO2R4或选择性取代的苯基，其中R4是氢，（C1-6）烷基，氟化的（C1-6）烷基，苄基或选择性取代的苯基，R5和R6独立地是氢，（C1-6）烷基或选择性取代的苯基；Z是一个或两个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-6）烷基，氟化的（C1-6）烷基，OR7，SR7， ，CN，COR7，CONR8R9，SO2NR8R9，NR8SO2R7，NR8R9或选择性取代的苯基，其中R7是氢，（C1-6）烷基，氟化的烷基，苄基或选择性取代的苯基，R8和R9独立地是氢，（C1-6）烷基或选择性取代的苯基；以及其盐，溶剂化合物和晶体形式。本文还描述了将式（a）的化合物用作多巴胺D2受体的拮抗剂以及用于治疗精神病和双相障碍的药物，以及式（I）的化合物的制药配方。还描述了用于合成式（I）的化合物的中间体。
• Piperazine substituted aryl benzodiazepines
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20060084643A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Described herein are compounds of formula (I) use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treament of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I).

  本文描述了公式(I)的化合物。该化合物可用作多巴胺D2受体拮抗剂和治疗精神病和双相障碍的药物，并提供公式(I)的药物制剂。
• Thienylharnstoff-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224140A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Thienylharnstoff-Derivate der Formel (I) in welcher X und R bis R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und deren Säureadditions-Salze, sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete Thienylamine mit geeigneten Iso(thio)cyanaten umsetzt oder geeignete Thienyli- so(thio)cyante mit geeigneten Aminosäuren bzw. deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls physiologisch verträgliche Säuren addiert.

  式（I）的噻吩基脲衍生物（其中 X 和 R 至 R5 具有说明中给出的含义）及其酸加成盐，以及它们在植物保护中作为杀虫剂的用途。 式（I）的化合物可通过例如合适的噻吩基胺与合适的异（硫代）氰酸酯反应，或通过合适的噻吩基如此（硫代）氰酸酯与合适的氨基酸或其酸加成盐反应来制备，如果合适的话，可在催化剂存在下进行，如果合适的话，可在稀释剂存在下进行，如果合适的话，可加入生理上可耐受的酸。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING RNA HELICASE DHX33 AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES POUR INHIBER L'ARN HÉLICASE DHX33 ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用
  申请人：[en]SHENZHEN KEYE LIFE TECHNOLOGIES, CO., LTD;[zh]深圳开悦生命科技有限公司

  公开号：WO2022127199A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用。特别地，本发明涉及式VII所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。
• PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES AND THEIR USE AS DOPAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1492794B1

  公开（公告）日：2007-12-12