cinnamyllithium | 54962-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: cinnamyllithium
• CAS: 54962-99-1；34041-44-6
• 化学式: C₉H₉Li
• 分子量: 124.111
• InChiKey: ZFCPSTSROYGALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyllithium 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三丁基硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到6-methyl-3-phenyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allylic boron and aluminum "ate" complexes with organic halides and carbonyl compounds. Trialkylboranes as regio-, stereo-, and chemoselective control elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a016
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl(phenyl)sulfide 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到cinnamyllithium
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚在乙醚中的还原锂化。现成的α，α-二烷基苄基锂

  摘要：

  乙醚是通过未催化的还原性金属化将苄基苯基硫化物转化为相应的有机锂的方便溶剂，而为实现烷基苯基硫化物的相同反应，则需要用萘进行催化。将2-乙氧基乙氧基镁添加到以此方式制备的不稳定烷基锂的溶液中提供了可储存的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01371-6

文献信息

• Reaction of phenyl-substituted allyllithiums with tert-alkyl bromides. Remarkable difference in the alkylation regiochemistry between a polar process and the one involving single-electron transfer
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00245a033

  日期：1987.5

  Un chemin reactionnel polaire favorise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET
• The relative stability of cyclo-octatetraene complexes of zirconium(<scp>II</scp>) and zirconium(<scp>IV</scp>); X-ray crystal structure of [Zr(η-C₃H₅)(η-C₃Me₅)-(1–4-η-C₈H₈)]
  作者：W. James Highcock、Rona M. Mills、John L. Spencer、Peter Woodward

  DOI：10.1039/c39820000128

  日期：——

  Reaction of [ZrCl(η-C8H8)(η-C5Me5)](1) with MR (M = MgCl or Li; R = n-alkyl, aryl, vinyl, acetylide and substituted allyl) affords the yellow zirconium(IV) species [ZrR(η-C8H8)(η-C5Me5)](2) whereas Mg(Cl)-(CH2–CHCH2) gives the purple-black complex (3) shown by X-ray crystallography to be [Zr(η-C5H5)(η-C3Me5)(1–4-η-C8H8)], formally a derivative of zirconium(II).

  ZrCl(δ--C8H8)(δ--C5Me5)](1)与 MR（M = MgCl 或 Li；R＝正烷基、芳基、乙烯基、乙酰基和取代的烯丙基）反应生成黄色的锆(IV)物质[ZrR(δ-- )(δ--C5Me5)](2)，而 Mg(Cl)-(CH2âCH )则生成紫黑色的复合物(3)，X 射线晶体学显示其为[Zr(δ--C5H5)(δ--C3Me5)(1â4-δ-- )]、正式的锆(II)衍生物。
• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de sels d'immonium
  作者：G. Courtois、M. Harama、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81000-1

  日期：1981.10

  In this work, the best method to prepare unequivocally and in good yields β-and α-ethylenic tertiary amines: RR′CHNR″2 (R unsaturated group, R′, R″ alkyl groups), from immonium salts, has been evaluated.

  在这项工作中，最好的方法来制备和明确地以良好产率β-和α-烯叔胺：RR'CHNR“ 2（R不饱和基团，R'，R”烷基），从亚胺盐，一直评估。
• Study of the regioselectivity and diastereoselectivity in the addition of 3-substituted-2-propenylmetal reagents to N,N′-di[1(S)-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Claudio Fiorelli、Lucia Maini、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Carla Zazzetta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01094-3

  日期：2002.10

  stereocentres were formed and the simple (syn/anti) diastereoselectivity was dependent on the alkene geometry in the allylmetal reagents. C2-symmetric compounds with syn–syn–syn or anti–syn–anti relative stereochemistry were prevalently obtained. In contrast, when 3-ethoxy-2-propenylzinc chloride was prepared by transmetallation of the corresponding titanium reagent, a C1-symmetric compound (anti–syn–syn)

  通过α和γ加成，将3-芳基-2-丙烯基锂和-锌试剂加到THF中的N，N'-二[1（S）-苯乙基]乙二亚胺中，得到4,5-二氨基-1,7 -分别具有直链和支链烯丙基取代基的二烯。3-苯氧基-和3-烷氧基-2-丙烯基锂反应时缺乏区域选择性，而相应的锌试剂仅遵循γ加成路径。助剂的（S）-构型诱导了对甲亚胺基团Re面的优先攻击。在γ加成路线中，形成了四个新的立体中心，简单的（顺/反）非对映选择性取决于烯丙基金属试剂中烯烃的几何形状。c ^ 2种与-对称化合物顺式-顺式-顺式或反-顺式-反被普遍地获得的相对立体化学。相反，当通过相应的钛试剂的金属转移制备的3-乙氧基-2- propenylzinc氯化物，c ^ 1 -对称化合物（反-顺式-顺式）主要形成。
• Tanaka, Jiro; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 673 - 678
  作者：Tanaka, Jiro、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——