N-allenyl-N'-methyl-4-phenyl-5-methyl-2-imidazolidinone | 92720-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-allenyl-N'-methyl-4-phenyl-5-methyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-allyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one；(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-enylimidazolidin-2-one
• CAS: 92720-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: SLJNESLTWIOJOC-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allenyl-N'-methyl-4-phenyl-5-methyl-2-imidazolidinone 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自反电子需求杂[4+2]环加成反应的吡喃基杂环手性Allenamides作为构建C-糖苷底物的新手性模板

  摘要：

  此处描述了一个有用的序列，包括对衍生自手性烯丙酰胺的反电子需求杂 [4+2] 环加成反应的吡喃杂环中的两个烯烃进行立体选择性官能化该序列构成立体选择性二羟基化或硼氢化-氧化立体可及的 C5 环外烯烃，然后进行硼氢化-C2/C3处环内烯烃的氧化。去除 C6 手性助剂的最终成功完成了使用这些独特的杂环加合物作为构建高度官能化的吡喃或 C-糖苷的手性模板的概念的证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40352
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Ephedriniumchlorid 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-allenyl-N'-methyl-4-phenyl-5-methyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Roder, Hanno; Helmchen, Guenter; Peters, Eva-Maria, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 895 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes by Aldehyde Homologation
  作者：Christina A. Risatti、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200461106

  日期：2004.12.10
• Roder, Hanno; Helmchen, Guenter; Peters, Eva-Maria, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 895 - 896
  作者：Roder, Hanno、Helmchen, Guenter、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans-Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Pyranyl Heterocycles from Inverse Electron Demand Hetero [4+2] Cyclo­addition Reactions of Chiral Allenamides as a New Chiral Template for Constructing <i>C</i>-Glycoside Substrates
  作者：Richard Hsung、C. Rameshkumar

  DOI：10.1055/s-2003-40352

  日期：——

  stereoselective functionalization of the two olefins in pyranyl heterocycles derived from inverse electron demand hetero [4+2] cycloadditions of chiral allenamides is described here This sequence constitutes stereo selectively dihydroxylation or hydroboration-oxidationof the sterically accessible C5 exocyclic olefin followed by hydroboration-oxidation of the endocyclic olefin at C2/C3. The ultimate success in

  此处描述了一个有用的序列，包括对衍生自手性烯丙酰胺的反电子需求杂 [4+2] 环加成反应的吡喃杂环中的两个烯烃进行立体选择性官能化该序列构成立体选择性二羟基化或硼氢化-氧化立体可及的 C5 环外烯烃，然后进行硼氢化-C2/C3处环内烯烃的氧化。去除 C6 手性助剂的最终成功完成了使用这些独特的杂环加合物作为构建高度官能化的吡喃或 C-糖苷的手性模板的概念的证明。