4-amino-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 86672-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-amino-1-methyl-3-methylthio-5-thioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole；4-Amino-1-methyl-3-methylthio-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；4-amino-2-methyl-5-methylthio-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione；4-amino-1-methyl-3-methylthio-1,2,4-triazol-5-thione；4-Amino-2-methyl-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 86672-63-1
• 化学式: C₄H₈N₄S₂
• 分子量: 176.266
• InChiKey: DDUKGWQIJUHDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  254.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-(benzylideneamino)-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Alajarin, Mateo; Vega, Jesus Perez de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1853 - 1860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-methyl-bis-1,2,4-triazolium iodide 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-amino-2,4-dihydro-2-methyl-5-(methylthio)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 4-Amino-3,5-bis[methylthio]-1,2,4-triazole with Alkylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30362

文献信息

• Aromatic Systems with 10π Electrons Derived from 3a-Azapentalene. Part 40. Studies on the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole Series
  作者：Mateo Alajarin、Pedro Molina、Alberto Tarraga、M Jesús Vilaplana、M de la Concepción Foces-Foces、Felix Hernandez Cano、Rosa M Claramunt、Jose Elguero

  DOI：10.1246/bcsj.58.735

  日期：1985.2

  The synthesis, structure, and reactivity of several 1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole derivatives have been studied. Structures have been established throughout a careful carbon-13 NMR study, and for the most unusual one (inner salt of 2-methyl-3-methylthio-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazolium hydroxide) by X-ray crystallography: the space group is P21/c, the cell constants are a=12

  已经研究了几种 1,2,4-三唑并 [4,3-b][1,2,4] 三唑衍生物的合成、结构和反应性。在仔细的碳 13 核磁共振研究中已经建立了结构，对于最不寻常的结构（2-甲基-3-甲硫基-6-苯基-7H-1,2,4-三唑并[4,3-b ][1,2,4]氢氧化三唑鎓）通过 X 射线晶体学：空间群为 P21/c，电池常数为 a=12.6939(5), b=16.0936(6), c=12.0239(5) 和β=107.247(3)°，Z=8。S-甲基基团指向在+/-syn 构象处的五元环的融合。氮杂戊烯部分在其平面上具有取代基的第一个原子，并且在两个独立的分子中，6-苯环与其成-26.7°和-4.3°的角。
• Activity againstTrypanosoma cruzi of New Analogues of Nifurtimox
  作者：B. Mester、J. Elguero、R. M. Claramunt、S. Castanys、M. L. Mascaró、A. Osuna、M. J. Vilaplana、P. Molina

  DOI：10.1002/ardp.19873200205

  日期：——

  Ten new derivatives 1 structurally related to Nifurtimox have been synthesized from 5‐nitrofurfural and the corresponding N‐aminoheterocyclic compounds. Physical data, spectroscopic characteristics and biological properties have been examined. An unusual long‐range coupling constant in the pyrazolyl derivative 1b has been observed. Compounds in which the heterocyclic counterparts are 1,2,4‐triazol‐4‐yl

  由 5-硝基糠醛和相应的 N-氨基杂环化合物合成了十种与 Nifurtimox 结构相关的新衍生物 1。已检查物理数据、光谱特性和生物学特性。在吡唑基衍生物 1b 中观察到了一个不寻常的长程耦合常数。其中杂环对应物为 1,2,4-triazol-4-yl 和 pyridin-1-yl 基团的化合物清楚地显示出对克氏锥虫的优越活性。
• Electrochemical ring-contraction of fused [1,3,4]thiadiazinium salts: preparation of fused pyrazole derivatives
  作者：Pedro Molina、M. Desamparados Velasco、Antonio Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87776-0

  日期：1990.1

  The electroreduction of several fused [1,3,4]-thiadiazinium salts on mercury pool cathode in an aprotic medium has been studied. In preparative experiments using dimethylformamide 0.2 M in lithium perchlorate as the electrolyte, the [1,3,4]-thiadiazinium salts 1-3 formed a mixture of the corresponding fused pyrazoles and ketimines. On the basis of results of preparative electrolyses (products and reaction

  在非质子介质中，研究了几种熔融的[1,3,4]-噻二嗪盐在汞池阴极上的电还原。在使用中的高氯酸锂二甲基甲酰胺的0.2M作为电解质制备的实验中，[1,3,4] -thiadiazinium盐1 - 3形成的相应融合吡唑和酮亚胺的混合物。根据制备性电解（产物和反应电位）和循环伏安图的结果，提出了一种可能的机理。
• Molina, P.; Alajarin, M.; Perez de Vega, M. J., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1540 - 1547
  作者：Molina, P.、Alajarin, M.、Perez de Vega, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Cerecetto; Mester; Onetto, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 9, p. 1207 - 1213
  作者：Cerecetto、Mester、Onetto、Seoane、Gonzalez、Zinola

  DOI：——

  日期：——