N-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-imine | 37939-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-imine
• CAS: 37939-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JSCPGPKWAGKQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-imine 在 4-硝基邻苯二甲腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用光激发硝基芳烃将酮肟氧化裂解为酮

  摘要：

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。

  DOI：

  10.1039/d3sc05414d
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-imine
  参考文献：
  名称：

  RhIII氟化重氮丙二酸酯催化RhIII催化的高取代2-吡啶酮合成。

  摘要：

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201901620

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Addition of Alkenyl C–H Bond to Isocyanates and Intramolecular Cyclization: Direct Synthesis 5-Ylidenepyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Wei Hou、Bing Zhou、Yaxi Yang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol4003674

  日期：2013.4.19

  The rhodium-catalyzed addition of an alkenyl C–H bond to isocyanates via sp2 C–H bond activation followed by an intramolecular cyclization is described. This atom-economic and catalytic reaction affords a simple and straightforward access to biologically relevant 5-ylidene pyrrol-2(5H)-ones and can be carried out under mild and neutral conditions in the absence of any additives and environmentally

  描述了铑通过sp 2 C-H键活化和分子内环化作用将烯基CH键加至异氰酸酯的方法。这种原子经济和催化反应提供了与生物相关的5-亚吡咯-2（5 H）-1的简单直接的途径，并且可以在温和和中性条件下进行，无需任何添加剂和对环境有害的废物产生。
• Nickel-catalyzed Cycloaddition of α,β-Unsaturated Oximes with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2012.1498

  日期：2012.11.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of α,β-unsaturated oximes with alkynes to afford 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridine derivatives has been developed. The reaction involves oxidative addition of the N...

  已开发出镍催化的 α,β-不饱和肟与炔烃的环加成反应，得到 2,3,4,6-四取代的吡啶衍生物。该反应涉及 N 的氧化加成...