tert-butyl 2-hexylidenehydrazinecarboxylate | 79201-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-hexylidenehydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl n-hexylidinecarbazate；tert-butyl N-[(E)-hexylideneamino]carbamate；tert-butyl N-(hexylideneamino)carbamate
• CAS: 79201-37-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: GRNJDWCRYYEDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hexylidenehydrazinecarboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl 2-hexylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（6-羧基己基）环戊酮己yl。一种有效且时间依赖性的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  通过2-（6-羧基己基）环戊酮与正己基肼和己酸酰肼的缩合反应制备了两种新的氮杂前列腺素：s（3）和酰肼（4）。稳定的酰肼4的初步结果表明，它可以抑制花生四烯酸（AA）诱导的人体血小板凝集，并且与13-氮杂前列腺素酸（1）不同，其作用位点在环氧合酶水平。不稳定derivative衍生物3的结果表明，它是AA诱导的人血小板凝集的有效且时间依赖性抑制剂，其作用位点也处于环氧合酶水平。

  DOI：

  10.1021/jm00361a020
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 正己醛 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到tert-butyl 2-hexylidenehydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087

文献信息

• High-yielding synthesis of monoalkylhydrazines
  作者：N. I. Ghali、D. L. Venton、S. C. Hung、G. C. Le Breton

  DOI：10.1021/jo00339a035

  日期：1981.12
• A catalytic approach to the MH-031 lactone: application to the synthesis of geralcin analogs
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Alyssa N. Lucero、Snezna Rogelj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.088

  日期：2014.11

  A concise, 5-step synthesis of the hepatoprotective lactone MH-031 was achieved. Our approach utilizes several catalytic processes, namely, a Rauhut-Currier reaction, a chemoselective Fisher esterification, and a ring closing metathesis. Further elaboration of this lactone yielded the hydrazide natural product geralcin A and dihydrogeralcin B, a saturated analog of geralcin B. Biological evaluation of the latter indicated that the presence of the enehydrazide moiety in geralcin B is critical for anticancer activity. Published by Elsevier Ltd.